4-chloro-8-methyl-6-(methylthio)-3-cinnolinecarboxamide | 935292-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-8-methyl-6-(methylthio)-3-cinnolinecarboxamide
• 英文别名: 4-chloro-8-methyl-6-methylsulfanylcinnoline-3-carboxamide
• CAS: 935292-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 267.739
• InChiKey: VZJLCWDTFUSDLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-8-methyl-6-(methylthio)-3-cinnolinecarboxamide 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-chloro-8-methyl-6-(methylsulfonyl)-3-cinnolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/45861

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-iodo-8-methyl-3-cinnolinecarboxamide 、 甲硫基三丁基锡烷 在 四(三苯基膦)钯 resultant precipitate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 以to give the title compound as a dark brown solid (55 mg)的产率得到4-chloro-8-methyl-6-(methylthio)-3-cinnolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnoline Compounds as Inhibitors of Phosphodiesterase Type IV (Pde4)

  摘要：

  根据本发明提供了式(I)的新化合物。

  公开号：

  US20080280911A1

文献信息

• Cinnoline Compounds as Inhibitors of Phosphodiesterase Type IV (Pde4)
  申请人：Aston Nicola Mary

  公开号：US20080280911A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  There are provided according to the invention novel compounds of formula (I)

  根据本发明提供了式(I)的新化合物。
• CINNOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE IV (PDE4)
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1945616A1

  公开（公告）日：2008-07-23
• [EN] CINNOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE IV (PDE4)<br/>[FR] COMPOSES CINNOLINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE DE TYPE IV (PDE4)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007045861A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] There are provided according to the invention novel compounds of formula (I).
  [FR] La présente invention concerne des composés nouveaux de formule (I).
• WO2007/45861
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Addressing species specific metabolism and solubility issues in a quinoline series of oral PDE4 inhibitors
  作者：C. Lunniss、C. Eldred、N. Aston、A. Craven、K. Gohil、B. Judkins、S. Keeling、L. Ranshaw、E. Robinson、T. Shipley、N. Trivedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.010

  日期：2010.1

  Species specific conversion of the lead PDE4 inhibitor 1 to the quinolone 3 was identified as the major route of metabolism in the cynomolgus monkey. Modification of the template to give the cinnoline 9 retained potency and selectivity, and greatly improved the pharmacokinetic pro. le in the cynomolgus monkey compared with 1. Additional SAR studies aimed at improving the solubility of 9 are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.