4-bromo-7-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene | 636599-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-7-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-Bromo-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methylnaphthalene
• CAS: 636599-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: QHULXMMRQGWUDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-butanone 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-7-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  锂亚烷基卡宾的分子内取代反应。茚的区域选择性合成

  摘要：

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2009