methyl (4R,5R,6R,7R)-7-methyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate | 313996-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: methyl (4R,5R,6R,7R)-7-methyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 313996-37-1
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₅
• 分子量: 513.593
• InChiKey: GNHHMWIDWKILOX-MQTVTHGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R,6R,7R)-7-methyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到(4R,5R,6R,7R)-4,5,6-Trihydroxy-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由d-阿拉伯糖和l-岩藻糖高效合成三唑

  摘要：

  提出了通过一锅式取代-环化-氧化方法有效合成糖衍生的三唑的方法。从d-阿拉伯糖和l-岩藻糖开始，通过六到八个步骤获得了作为潜在酶抑制剂的三唑结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01356-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (4R,5R,6R,7R)-7-methyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由d-阿拉伯糖和l-岩藻糖高效合成三唑

  摘要：

  提出了通过一锅式取代-环化-氧化方法有效合成糖衍生的三唑的方法。从d-阿拉伯糖和l-岩藻糖开始，通过六到八个步骤获得了作为潜在酶抑制剂的三唑结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01356-3

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Transition-State Analogue Inhibitors of α-1,3-Fucosyltransferase This work was supported by the NIH and the Skaggs Institute. M.L.M. acknowledges fellowships from UNCF⋅Merck Science Initiative and Skaggs Predoctoral Fellows Program.
  作者：Michael L. Mitchell、Feng Tian、Lac V. Lee、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3041::aid-anie3041>3.0.co;2-v

  日期：2002.8.16
• Efficient synthesis of triazoles from d-arabinose and l-fucose
  作者：Timo Flessner、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01356-3

  日期：2000.10

  The efficient synthesis of sugar-derived triazoles via a one-pot substitution–cyclization–oxidation procedure is presented. Starting from d-arabinose and l-fucose, triazole structures as potential enzyme inhibitors were obtained in six to eight steps.

  提出了通过一锅式取代-环化-氧化方法有效合成糖衍生的三唑的方法。从d-阿拉伯糖和l-岩藻糖开始，通过六到八个步骤获得了作为潜在酶抑制剂的三唑结构。