N-Benzyl-4,4',4''-trimethoxytritylamine | 200626-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Benzyl-4,4',4''-trimethoxytritylamine
• 英文别名: N-benzyl-1,1,1-tris(4-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 200626-04-6
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₃
• 分子量: 439.554
• InChiKey: YTKKRFZERCGUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-4,4',4''-trimethoxytritylamine 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4’,4’-三甲氧基苯基甲醇 、 benzylammonium perchlorate 、 trianisylmethyl perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects upon rates of deamination and base strengths of substituted N-tritylamines

  摘要：

  替代的N-三苯基胺在含有有机共溶剂的酸性水溶液中发生脱氨反应，并遵循伪一级的特定酸催化速率定律（kobs = k0 + kH[H3O+]); 产生的产物是相应的三苯基醇，与三苯基阳离子和铵离子处于平衡状态。从4,4′-二甲氧基到4,4′,4″-三甲氧基三苯基胺的变化使反应性增加了大约30倍，在k0和kH中都是如此，但N-烷基和N-芳基取代基对反应性的影响更大（对于4,4′-二甲氧基三苯基胺，k0和kH的影响约为106），且这些影响在很大程度上独立于N-烷基和N-芳基取代基的性质。催化强酸的阴离子（高氯酸盐、氯离子、溴离子和硝酸盐）对反应的影响很小，乙腈作为共溶剂的浓度也没有显著影响；乙酸作为共溶剂略微增强了反应速率。在N-(4,4′-二甲氧基三苯基)苯胺的苯胺残基上的取代基对k0或kH几乎没有影响（ρ = 0）。这些结果通过一种机制进行了解释，该机制涉及（替代的）三苯基铵离子的前平衡异裂，形成一个离子-分子对，该对可能在（替代的）三苯基阳离子通过水进行平衡亲核捕获之前，发生扩散性或酸催化解离。一些替代的N-三苯基胺的碱性已被测量；替代的N-三苯基基团使所有胺（包括脂肪族和芳香族）具有相似的强碱性（pKBH+约为9）。

  DOI：

  10.1039/b104916j
• 作为产物：
  描述：

  tetrafluoro-l⁴-borane, tris(4-methoxyphenyl)methylium salt 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到N-Benzyl-4,4',4''-trimethoxytritylamine
  参考文献：
  名称：

  Henderson, Alistair P.; Riseborough, Jane; Bleasdale, Christine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3407 - 3413

  摘要：

  DOI：