1-[2-[2-(Azidomethyl)phenyl]ethynyl]naphthalene | 1312679-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-[2-(Azidomethyl)phenyl]ethynyl]naphthalene
• CAS: 1312679-26-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃
• 分子量: 283.332
• InChiKey: HVWWBZXELWMKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[2-(Azidomethyl)phenyl]ethynyl]naphthalene 、 银(I)硒氰酸盐 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-4-selenocyanatoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过原位产生的伪卤素 (SeCN)2 诱导亲电硒氰环化合成异喹啉基硒氰酸酯和喹啉硒氰酸酯

  摘要：

  已经开发了通过亲电子硒氰基环化合成异喹啉基硒氰酸酯和喹啉基硒氰酸酯的策略。该反应的特征是，连续的过程直接诱导产生原位拟（SECN）2产生的原位。此外，获得的硒氰酸酯允许官能团多样化，这可能是有价值化合物的潜在中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101169
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[2-[2-(Azidomethyl)phenyl]ethynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  AgSCF₃/Na₂S₂O₈-Promoted Trifluoromethylthiolation/Cyclization of o-Propargyl Arylazides/o-Alkynyl Benzylazides: Synthesis of SCF₃-Substituted Quinolines and Isoquinolines

  摘要：

  A AgSCF3/Na2S2O8-promoted trifluoromethylthiolation/cascade cyclization of o-propargyl arylazides (or o-alkynyl benzylazides) triggered by a carbon carbon triple bond is reported. This strategy provides the synthesis of " valuable SCF3-substituted quinoline and isoquinoline systems via the construction of one C(sp(2)) SCF3 bond and one C-N bond within one process.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00181

文献信息

• PdI2/I2-Catalyzed Thiolation-Annulation of 2-Alkynylbenzyl Azides with Disulfides: Selective Synthesis of 4-Sulfenylisoquinolines
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Xu-Heng Yang、Peng Peng

  DOI：10.1055/s-0030-1259965

  日期：2011.4

  A PdI2/I2-catalyzed thiolation-annulation route of alkynes with azides and disulfides for the synthesis of 4-sulfenylisoquinolines is described. This route allows numerous 2-alkynylbenzyl azides to react with disulfides or 1,2-diphenyldiselane leading to the corresponding 4-chalcogen-substituted isoquinolines in moderate to good yields.

  描述了一种PdI2/I2催化的炔烃与叠氮化物和二硫化物进行硫化-环化反应的路线，以合成4-硫烷基异喹啉。该路线允许多种2-炔基苯甲基叠氮化物与二硫化物或1,2-二苯基二硅烷反应，生成相应的4-硫族取代异喹啉，产率为中等至良好。