(E)-tert-butyl 2-amino-5-(naphthalen-2-yl)-2-propylpent-4-enoate | 834905-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-amino-5-(naphthalen-2-yl)-2-propylpent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-2-amino-5-naphthalen-2-yl-2-propylpent-4-enoate
• CAS: 834905-23-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: OBFWZUVYUGUVAL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzhydrylidene-amino)-acrylic acid tert-butyl ester 、 diethylzinc 、 (E)-tert-butyl 2-amino-5-(naphthalen-2-yl)-2-propylpent-4-enoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢氨基酸衍生物的串联反应合成α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  通过脱氢氨基酸衍生物的串联反应研究了全取代的sp 3-杂化碳中心的形成。脱氢氨基酸衍生物与酸酐或π-烯丙基钯配合物的二乙基锌促进反应顺利进行，通过自由基和阴离子碳-碳键形成过程提供了α，α-二取代氨基酸。通过使用Bu 3 SnH和Pd（PPh 3）4，N-邻苯二甲酰基脱氢丙氨酸的串联还原反应也有效地进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.104
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-tert-butyl 2-amino-5-(naphthalen-2-yl)-2-propylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢氨基酸衍生物的串联反应合成α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  通过脱氢氨基酸衍生物的串联反应研究了全取代的sp 3-杂化碳中心的形成。脱氢氨基酸衍生物与酸酐或π-烯丙基钯配合物的二乙基锌促进反应顺利进行，通过自由基和阴离子碳-碳键形成过程提供了α，α-二取代氨基酸。通过使用Bu 3 SnH和Pd（PPh 3）4，N-邻苯二甲酰基脱氢丙氨酸的串联还原反应也有效地进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.104

文献信息

• Free Radical-Mediated Tandem Reaction of Dehydroamino Acid Derivative with π-Allyl Palladium Complex: Synthesis of α,α-Disubstituted Amino Acids
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Kazumasa Yoshida

  DOI：10.1055/s-2004-815407

  日期：——

  The diethylzinc-promoted reaction of dehydroamino acid derivative with electrophilic π-allyl palladium complex proceeded smoothly to afford α,α-disubstituted amino acids via a tandem radical and anionic carbon-carbon bondforming processes.

  二乙基锌促进脱氢氨基酸衍生物与亲电π-烯丙基钯配合物的反应顺利进行，通过串联自由基和阴离子碳-碳键形成过程得到α,α-二取代氨基酸。