1-(4-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(4-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: OTNHFENOYDOMET-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯基丙烯-1-基-硼酸 在 [IrH₂(thf)₂(PPh₂Me)₂]PF₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基苯衍生物和醛类非对映异构合成非对映体的跨复分解/异构化/烯丙基硼化序列

  摘要：

  我们描述一个高立体选择性的方法来防从苯丙烯衍生物和醛类-homoallylic醇。该策略基于钌和铱连续催化的交叉复分解/异构化/烯丙基化序列。这种方法学提供了另一种获取此类化合物的方法，从而无需控制1-烯基硼酸酯中间体的立体化学即可制备迄今未知的均丙醇。还报道了我们对这种顺序反应的对映体选择性的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201403954

文献信息

• SnCl2-mediated carbonyl allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Chao Huang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.046

  日期：2004.7

  cinnamyl halides also showed good diastereoselectivity favoring the anti-product. Mechanistic studies using proton NMR techniques suggested that the additive (i.e., CuCl2, TiCl3, PdCl2) could accelerate the formation of allyltin intermediate, but this step was shown not to be the most important for the allylation. Thus we proposed that the Lewis acid catalysis effect exerted by the additive was the main

  在完全水性介质中，对SnCl 2介导的醛与烯丙基卤之间的羰基烯丙基化反应进行了系统研究。总共发现了三个有价值的反应系统，分别是SnCl 2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2。在非常温和和方便的条件下，它们都可以使脂肪族和芳香族醛的烯丙基化获得良好或优异的收率。当使用烯丙基溴时，还发现SnCl 2本身对烯丙基化反应有效。然而，仅SnCl 2的反应只能耐受非常少量的水作为溶剂。氯化锡当使用肉桂基卤化物作为烯丙基化试剂时，2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2介导的反应表现出良好的区域选择性，有利于γ-加合物。与肉桂基卤化物的相同反应也显示出有利于抗产物的良好的非对映选择性。使用质子核磁共振技术的机理研究表明，添加剂（即CuCl 2，TiCl 3，PdCl 2）可以加速烯丙基锡中间体的形成，但是这一步骤
• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。
• Catalytic Performance of Symmetrical and Unsymmetrical Sulfur-Containing Pincer Complexes: Synthesis and Tandem Catalytic Activity of the First PCS-Pincer Palladium Complex
  作者：Marcella Gagliardo、Nicklas Selander、Nilesh C. Mehendale、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/chem.200800350

  日期：2008.5.29

  Sn(2)Me(6), which is followed by catalytic allylation of aldehyde and sulfonimine substrates. In addition, we present a new catalytic process for the one-pot allylation of 4-nitrobenzaldehyde with vinyloxirane. The catalytic performance of the novel PCS-pincer palladium complex was compared to those of its symmetrical PCP- and SCS-pincer complex analogues. It was concluded that the unsymmetrical PCS complex

  报道了一种新的基于芳基的不对称PCS-钳子配合物的合成和催化应用。从对称的α，α'-二溴-间二甲苯开始制备稳定的空气和水分稳定的PCS-夹钳式钯络合物5 [X]，并涉及用PPh（2）（BH（3）选择性取代一种溴化物）），然后用SPh取代第二种溴化物，然后引入钯。新的PCS配合物（5 [X]）在两个重要的有机转化中用作催化剂。首先，络合物5 [Cl]在醛醇缩合反应中显示出高催化活性，但作为预催化剂进入催化循环。其次，络合物5 [BF（4）]在六甲基二锡的存在下，在烯丙基氯与醛和亚胺的偶联中显示串联催化活性。在这些串联催化反应中，第一个过程是用Sn（2）Me（6）将烯丙基氯化物转化为三甲基烯丙啶（和三甲基氯化锡），然后进行醛和亚磺胺底物的催化烯丙基化。此外，我们提出了一种新的催化方法，用于4-硝基苯甲醛与乙烯基环氧乙烷的一锅化烯丙基化。比较了新型PCS-夹钳钯配合物与其对称PCP-和SCS-夹
• Pd-Catalyzed Three-Component Reaction of 3-(Pinacolatoboryl)ally Acetates, Aldehydes, and Organoboranes: A New Entry to Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>anti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Ataru Aimono、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01244

  日期：2015.6.5

  Pd-catalyzed three-component reaction of 3-(pinacolatoboryl)allyl acetates, aldehydes, and organoboranes is described. The reaction is initiated by the formation of an allylic gem-palladium/boryl intermediate, which then undergoes allylation of aldehydes by allylboronates followed by a coupling reaction of in situ generated (Z)-vinylpalladium acetates with organoboranes to provide the (Z)-anti-homoallylic

  描述了Pd催化的3-（频哪醇硼基）烯丙基乙酸酯，醛和有机硼烷的三组分反应。该反应通过形成烯丙基宝石-钯/硼烷基中间体而引发，然后使烯丙基硼酸酯使醛烯丙基化，然后将原位生成的（Z）-乙酸乙烯基钯乙酸酯与有机硼烷偶合，以提供（Z）-抗-非对映选择性高的烯丙基醇和烯烃的立体控制。
• Double Chiral Induction Enables a Stereoselective Carbonyl Allylation with Simple Alkenes under the Sequential Catalysis of Palladium Complex and Chiral Phosphoric Acid
  作者：Lu-Lu Li、Zhong-Lin Tao、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03378

  日期：2017.1.6

  An enantioselective carbonyl allylation of aldehydes with simple alkenes has been achieved via a one-pot protocol consisting of a Pd-catalyzed allylic C–H borylation with bis(pinanediolato)diboron and a chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric allylborylation, delivering homoallylic alcohols in high yields and with excellent diastereo- and enantioselectivities. The double chiral induction of chiral

  醛与简单烯烃的对映选择性羰基烯丙基化反应是通过一锅法实现的，该方案由Pd催化的烯丙基C–H硼化与双（pin烷二醇基）二硼化反应和手性的Brønsted酸催化的不对称烯丙基化反应，高产率地提供均丁醇并具有出色的非对映和对映选择性。手性烯丙基硼酸酯和手性磷酸的双重手性诱导使反应产生优异的立体选择性。