3-t-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1-(β-naphthyl)thiomethylimidazolidin-2-one | 873193-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-t-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1-(β-naphthyl)thiomethylimidazolidin-2-one
• 英文别名: Tert-butyl 5-hydroxy-4,4-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)-2-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 873193-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 402.514
• InChiKey: VKTZISRVOPODAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  529.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1-(β-naphthyl)thiomethylimidazolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed formation of tricyclic N,S-acetals in imidazolinone series based on the use of the unprecedented N-acyliminium ion cascade reaction involving transposition, heterocyclisation and π-cyclisation

  摘要：

  4-Hydroxy-5,5-dimethylimidazolines tethered at N-1 to an aryl sulfide 经历了前所未有的酸催化多米诺反应，包括双甲基转位、杂环化、噻嗪离子异构化以及最后的Ï-环化。通过这种方法，开发出了一种单锅合成原始三环 N、S-乙醛的方法。同样的三环产品也可以从相应的 5-羟基异构体开始制备（在这种情况下，级联反应不涉及甲基转位）。

  DOI：

  10.1039/b508214e
• 作为产物：
  描述：

  1-chloromethyl-5,5-dimethyl-imidazolidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-t-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1-(β-naphthyl)thiomethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed formation of tricyclic N,S-acetals in imidazolinone series based on the use of the unprecedented N-acyliminium ion cascade reaction involving transposition, heterocyclisation and π-cyclisation

  摘要：

  4-Hydroxy-5,5-dimethylimidazolines tethered at N-1 to an aryl sulfide 经历了前所未有的酸催化多米诺反应，包括双甲基转位、杂环化、噻嗪离子异构化以及最后的Ï-环化。通过这种方法，开发出了一种单锅合成原始三环 N、S-乙醛的方法。同样的三环产品也可以从相应的 5-羟基异构体开始制备（在这种情况下，级联反应不涉及甲基转位）。

  DOI：

  10.1039/b508214e