4-(7-bromo-quinoxalin-6-yl)-2-methyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester | 1393822-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(7-bromo-quinoxalin-6-yl)-2-methyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 1393822-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: ZQYSLVZEEPSXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-bromo-quinoxalin-6-yl)-2-methyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 、 苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-(6-phenyl-6H-pyrrolo[2,3-g]quinoxalin-7-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem Allenyl and Aryl C–N Bond Formation: Efficient Access to N-Functionalized Multisubstituted Indoles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of N-functionalized multisubstituted indoles from easily accessible ortho-haloarylallenes and primary amines has been developed. A wide range of electronically and structurally varied nitrogen fragments could be introduced through this tandem C-N bond-forming process by tuning the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol3018775
• 作为产物：
  描述：

  (7-bromo-quinoxalin-6-yl)acetic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(7-bromo-quinoxalin-6-yl)-2-methyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem Allenyl and Aryl C–N Bond Formation: Efficient Access to N-Functionalized Multisubstituted Indoles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of N-functionalized multisubstituted indoles from easily accessible ortho-haloarylallenes and primary amines has been developed. A wide range of electronically and structurally varied nitrogen fragments could be introduced through this tandem C-N bond-forming process by tuning the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol3018775