(R)-4-Methyl-2-[2-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-pentanoic acid (1-benzyl-3-fluoro-2-hydroxy-propyl)-amide | 209664-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-4-Methyl-2-[2-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-pentanoic acid (1-benzyl-3-fluoro-2-hydroxy-propyl)-amide
• CAS: 209664-38-0
• 化学式: C₃₁H₃₄FNO₄
• 分子量: 503.614
• InChiKey: ZUJJONLHVQTGTO-OMYGIGPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-2-[2-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-pentanoic acid (1-benzyl-3-fluoro-2-hydroxy-propyl)-amide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(2R)-N-(4-fluoro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-4-methyl-2-[2-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  探索在钙蛋白酶I的有效二肽或三肽抑制剂中P2-P3-NHCO部分的重要性：洞悉钙蛋白酶I的非肽抑制剂的见解。

  摘要：

  钙蛋白酶I，一种细胞内的半胱氨酸蛋白酶，与脑缺血发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的拟肽酮亚甲基和碳亚甲基抑制剂。我们的研究表明，钙蛋白酶I的有效三肽或二肽抑制剂的P2-P3区的-NHCO-部分（可能存在氢键位点）不是酶识别的严格要求。化合物7d（（R）-2-异丁基-4-氧代-4-（9-黄蒽基）丁酸（（S）-1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺），31（（R）-2-异丁基-4-（2-磺酰基萘基）丁酸（（S）1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）和34（（R）-2-异丁基-4-（2-磺氧基萘基）丁酸（（S）- 1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）在酶法测定中表现出良好的活性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00009-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-2-[2-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-pentanoic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-4-Methyl-2-[2-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-pentanoic acid (1-benzyl-3-fluoro-2-hydroxy-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  探索在钙蛋白酶I的有效二肽或三肽抑制剂中P2-P3-NHCO部分的重要性：洞悉钙蛋白酶I的非肽抑制剂的见解。

  摘要：

  钙蛋白酶I，一种细胞内的半胱氨酸蛋白酶，与脑缺血发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的拟肽酮亚甲基和碳亚甲基抑制剂。我们的研究表明，钙蛋白酶I的有效三肽或二肽抑制剂的P2-P3区的-NHCO-部分（可能存在氢键位点）不是酶识别的严格要求。化合物7d（（R）-2-异丁基-4-氧代-4-（9-黄蒽基）丁酸（（S）-1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺），31（（R）-2-异丁基-4-（2-磺酰基萘基）丁酸（（S）1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）和34（（R）-2-异丁基-4-（2-磺氧基萘基）丁酸（（S）- 1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）在酶法测定中表现出良好的活性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00009-1

文献信息

• Xanthene derived potent nonpeptidic inhibitors of recombinant human calpain I
  作者：Sankar Chatterjee、Mohamed Iqbal、James C. Kauer、John P. Mallamo、Shobha Senadhi、Satish Mallya、Donna Bozyczko-Coyne、Robert Siman

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00286-7

  日期：1996.7

  Novel and potent, xanthene derived reversible aldehyde (7c) and alpha-ketocarboxamide (10a), and irreversible fluoromethyl ketone (10b) inhibitors of recombinant human calpain I are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd