4-(4-bromo-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol | 19713-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromo-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol
• 英文别名: 8-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1-(p-hydroxybenzyl)-2-methyl-6,7-methylendioxyisochinolin；4-(4-bromo-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol
• CAS: 19713-17-8
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃
• 分子量: 376.25
• InChiKey: UCAIFDKREQWFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromo-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol 在 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Mecambrin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of Spiro-dienone Compounds. V. An Improved Synthetic Method of Spiro-dienone Compounds. Syntheses of dl-Mecambrine, dl-Amurine and dl-Domesticine

  摘要：

  在 N，N-二甲基甲酰胺中对 2-溴-N-乙基-4'-羟基苯甲酰苯胺钠盐进行光解，可得到 2'-乙基螺[环己-2，5-二烯-1，1'-异吲哚啉]-3'，4-二酮，收率很高。该反应被用于合成 dl-美坎布林、dl-尿素和 dl-多美丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.583
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-[2-(7-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-acetamide 生成 4-(4-bromo-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of Spiro-dienone Compounds. V. An Improved Synthetic Method of Spiro-dienone Compounds. Syntheses of dl-Mecambrine, dl-Amurine and dl-Domesticine

  摘要：

  在 N，N-二甲基甲酰胺中对 2-溴-N-乙基-4'-羟基苯甲酰苯胺钠盐进行光解，可得到 2'-乙基螺[环己-2，5-二烯-1，1'-异吲哚啉]-3'，4-二酮，收率很高。该反应被用于合成 dl-美坎布林、dl-尿素和 dl-多美丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.583