(R,R)-1,2-双(4-氟苯基)-1,2-乙二胺 | 872595-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (R,R)-1,2-双(4-氟苯基)-1,2-乙二胺
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 872595-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂N₂
• 分子量: 248.275
• InChiKey: DWKHQEHNAPMAGG-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-双(4-氟苯基)-1,2-乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S,S)-iodo-N-2-naphthoyl bis-(3,5-diflyorophenyl) imidazoline
  参考文献：
  名称：

  用BIPI配体探索不对称Heck反应中的电子效应。

  摘要：

  [结构：见正文]新的BIPI配体是膦基咪唑啉，可在三个不同的配体区域进行电子调节，以探索不对称催化中的电子效应。描述了它们在手性四元中心生成中的不对称Heck反应（AHR）中的应用。首次显示出对映选择性线性依赖于膦电子密度。通过改变R（2）或R（3）取代基来改变配体碱性，会逆转面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0340179
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(4-fluorophenyl)methylene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (R,R)-1,2-双(4-氟苯基)-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  具有C2不对称和C2不对称手性邻氨基二胺的新型Platinum（II）配合物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  通过便利的方法设计和合成了一系列具有C 2-不对称和C 2-对称1,2-二胺的新铂（II）配合物，其中关键在于二碘化sa诱导的还原偶联。细胞毒性结果表明，化合物（R，R）-11a和（S，S）-11a是两种具有不对称1,2-二胺的新型铂（II）配合物，对所有白血病细胞的毒性均比奥沙利铂强。线。有趣的是，（R，R）‐ 11a和（S，S）‐图11a显示出对三种实体癌细胞系的活性低于奥沙利铂，这表明这两种化合物可能仅选择性地抑制白血病细胞系。与此相反，（[R ，- [R ）- 15A和（小号，小号） - 15A与对称1,2-二胺，二铂（II）配合物，表现出相似的细胞毒性，以该对所有白血病细胞系和对更有效活性奥沙利铂实体癌细胞系。进一步的流式细胞仪数据表明（R，R）-11a可以明显地使白血病K562细胞停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201168

文献信息

• Design of Ru(II)-NHC-Diamine Precatalysts Directed by Ligand Cooperation: Applications and Mechanistic Investigations for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wei Li、Tobias Wagener、Lars Hellmann、Constantin G. Daniliuc、Christian Mück-Lichtenfeld、Johannes Neugebauer、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c00985

  日期：2020.4.15

  A modular synthesis of Ru(II)-NHC-diamine complexes from readily available chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) and chiral diamines is disclosed for the first time. The well-defined Ru(II)-NHC-diamine complexes show unique structure and coordination chemistry including an unusual tridentate coordination effect of 1,2-diphenylethylenediamine. The isolated air- and moisture-stable Ru(II)-NHC-diamine

  首次公开了从容易获得的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 和手性二胺中模块化合成 Ru(II)-NHC-二胺配合物。明确定义的 Ru(II)-NHC-二胺配合物显示出独特的结构和配位化学，包括 1,2-二苯基乙二胺的不寻常的三齿配位效应。分离出的空气和水分稳定的 Ru(II)-NHC-二胺配合物可作为异香豆素、苯并噻吩 1,1-二氧化物和酮的不对称氢化的通用预催化剂。此外，在化学计量反应和核磁共振实验鉴定反应中间体的基础上，结合DFT计算，提出了可能的催化循环。
• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Addition of Organometallic Reagents to a Chiral<i>C</i> ₂-Symmetrical Bisimine
  作者：Jingen Deng、Xiaoxia Sun、Shuangjun Wang、Shangjin Sun、Jin Zhu

  DOI：10.1055/s-2005-918927

  日期：——

  for the preparation of enantiomerically enriched C 2 -symmetrical vicinal diamines via the addition of organometallic reagents to a chiral bisimine, which gives access to a variety of optically pure aromatic and aliphatic C 2 -symmetrical vicinal diamines in high yields. The 'Cram-Davis' open transition state model is proposed to rationalize the observed stereoselectivities for the addition of organolithium

  通过将有机金属试剂添加到手性双亚胺中，开发了一种有效且直接的制备对映体富集的 C 2 对称邻二胺的方法，该方法可以获得各种光学纯的芳香族和脂肪族 C 2 对称邻二胺高产量。提出了“Cram-Davis”开放过渡态模型，以合理化观察到的将有机锂试剂添加到双亚胺中的立体选择性。
• A dual-catalysis approach to the kinetic resolution of 1,2-diaryl-1,2-diaminoethanes
  作者：Chang Min、Nisha Mittal、Chandra Kanta De、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c2cc36361e

  日期：——

  The kinetic resolution of racemic C2-symmetric 1,2-diaryl-1,2-diaminoethanes was accomplished for the first time through application of a dual-catalysis approach.

  首次通过应用双催化方法实现了外消旋C2-对称1,2-二芳基-1,2-二氨基乙烷的动力学拆分。
• CHIRAL IRIDIUM AQUA COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE HYDROXY COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Carreira Erick M.

  公开号：US20110137049A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention provides a chiral iridium aqua complex which has good preservation stability, can be easily produced, and enables asymmetric transfer hydrogenation in a higher yield and with higher stereoselectivity. The chiral iridium aqua complex has the formula (1A): wherein R a , R b , R c , R d and R e are the same or different and each is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, R 1 and R 2 are the same or different and each is an aryl group optionally having substituent(s), or R 1 and R 2 in combination show a C 3-4 straight chain alkylene group optionally having substituent(s) to form a ring, R 3 is an alkylsulfonyl group optionally having substituent(s) or an arylsulfonyl group optionally having substituent(s), R 4 is a hydrogen atom, an alkylsulfonyl group optionally having substituent(s) or an arylsulfonyl group optionally having substituent(s), X is a monovalent or divalent anion, and n is 2 when X is a monovalent anion, or n is 1 when X is a divalent anion, and a production method of an optically active hydroxy compound using the complex.

  本发明提供了一种手性的铱水合物配合物，具有良好的保持稳定性，易于生产，并且能够在更高的产率和立体选择性下进行不对称转移氢化反应。该手性铱水合物配合物的化学式为（1A）：其中，Ra、Rb、Rc、Rd和Re是相同或不同的氢原子、甲基基团、乙基基团或苯基基团；R1和R2是相同或不同的芳基基团，可选地具有取代基，或者R1和R2组合形成一个C3-4直链烷基链，可选地具有取代基，形成一个环；R3是一个烷基磺酰基，可选地具有取代基，或者是一个芳基磺酰基，可选地具有取代基；R4是一个氢原子，一个烷基磺酰基，可选地具有取代基，或者是一个芳基磺酰基，可选地具有取代基；X是一价或二价的阴离子；当X是一价阴离子时，n为2；当X是二价阴离子时，n为1。本发明还提供了使用该配合物制备光学活性羟基化合物的方法。