3-butyl-6-nitrocinnoline-4-one | 1416562-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-6-nitrocinnoline-4-one
• CAS: 1416562-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: VJXCMYWBAMYIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-butyl-6-nitrocinnoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  Study of cyclyzation of o-(1-Alkynyl)- and o-(1,3-Butadiynyl)aryltriazenes under the action of acids

  摘要：

  The investigation of Richter cyclization of o-(1-alkynyl)- and o-(1,3-butadiynyl)arenediazonium salts generated by acid cleavage of triazenes was carried out by the methods of NMR and ESI MS (Electrospray Ionization Mass Spectrometry). The effect was shown of the substituents at the carbon atom of the triple bond and in the aromatic ring, of the solvent, temperature, and the reagents ratio on the rate of the cyclization and the yield of its products, 4-bromo-3-alkyl- and 4-bromo-3-ethynylcinnolines; the conditions of their synthesis were optimized. The possibility to use 4-bromo-3-ethynylcinnolines as substrates of electrophilic cyclization was demonstrated.

  DOI：

  10.1134/s1070428012110048