(R)-methyl 4-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate | 1379763-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 4-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (R)-4-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 1379763-55-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: SJZJNGCDNWTATI-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R,E)-4-(dibenzylamino)-4-phenylbut-2-enoate 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以85%的产率得到(R)-methyl 4-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  高自旋钴 (II) 配合物催化脂肪族仲胺的对映选择性形式乙烯基 N-H 插入

  摘要：

  乙烯基卡宾插入胺的氮氢 (N-H) 键可以直接获得 α,β-不饱和 γ-氨基酸衍生物，在控制区域选择性和对映选择性方面遇到了明显的挑战。在这里，我们报告了使用高自旋手性N,N'-二氧化物/钴 (II) 络合物催化剂将高 γ 选择性和对映选择性插入脂肪族或芳香族仲胺与乙烯基取代的 α-重氮吡唑酰胺的 N-H 键。该方法提供了多种有价值的光学活性Z型和E型乙烯基 γ-氨基酰胺。计算表明，自旋态从四重钴 (II) 复合物变为双重 Co(II)-卡宾物质，用于轻松的Z选择性和对映选择性亲核加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04367

文献信息

• Side-Arm-Promoted Highly Enantioselective Ring-Opening Reactions and Kinetic Resolution of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Amines
  作者：You-Yun Zhou、Li-Jia Wang、Jun Li、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja302691r

  日期：2012.6.6

  A Ni-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with aliphatic amines has been accomplished using the chiral indane-trisoxazoline (In-TOX) ligand. This highly enantioselective reaction provides an efficient approach to a variety of chiral γ-substituted γ-amino acid derivatives, which are readily transformed into multifunctionalized piperidines and γ-lactams

  使用手性茚满-三恶唑啉 (In-TOX) 配体完成了镍催化的 2-取代环丙烷-1,1-二羧酸酯与脂肪胺的不对称开环反应。这种高度对映选择性的反应为各种手性 γ-取代的 γ-氨基酸衍生物提供了一种有效的方法，这些衍生物很容易转化为多功能化哌啶和 γ-内酰胺。提供了 TOX-Ni 配合物的单晶 X 射线结构，并讨论了侧臂在手性配体中的作用。