spirastrellolide A methyl ester | 539842-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: spirastrellolide A methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4Z,7E)-9-[(1R,3S,4S,8R,12S,14S,16S,18R,19S,22R,25S,26R,27S,28S,29S,32R,33S,34R,36R,39S)-33-chloro-14,16,27,28-tetrahydroxy-25,34-dimethoxy-19,29,39-trimethyl-6-oxo-2,5,40,41,42,43,44-heptaoxaheptacyclo[34.3.1.11,4.18,12.118,22.122,26.132,36]pentatetracont-20-en-3-yl]-2-hydroxynona-4,7-dienoate
• CAS: 539842-49-4
• 化学式: C₅₃H₈₃ClO₁₇
• 分子量: 1027.68
• InChiKey: MRMBEOJFXSSQEB-ZHAKCTPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4Z,7E)-9-[(1R,3S,4S,8R,12S,14R,18S,20R,21S,24R,27S,28S,29S,33S,34S,37R,38S,39R,41R,44S)-38-chloro-27,39-dimethoxy-16,16,21,31,31,34,44-heptamethyl-6-oxo-2,5,15,17,30,32,45,46,47,48,50-undecaoxanonacyclo[39.3.1.11,4.18,12.114,18.120,24.124,28.137,41.029,33]henpentacont-22-en-3-yl]-2-hydroxynona-4,7-dienoate 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以60%的产率得到spirastrellolide A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯A甲酯的全合成-第2部分：亚基结合和合成完成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705566

文献信息

• A Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester
  作者：Alexander Arlt、Stefan Benson、Saskia Schulthoff、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201203965

  日期：2013.3.11

  A concise total synthesis of spirastrellolide A methyl ester (1 a, R1=Me) as the parent compound of a series of highly cytotoxic marine macrolides is disclosed, which exploits and expands the flexibility of a synthesis plan previously developed by our group en route to the sister compound spirastrellolide F methyl ester (6 a, R1=Me). Key to success was the masking of the signature Δ15,16‐bond of 1 a

  作为一种高度细胞毒性海洋大环内酯类的母体化合物，公开了一种螺孢氨苄内酯A甲酯（1 a，R 1 = Me）的简明全合成方法，该方法利用并扩展了我们小组先前开发的合成计划的灵活性衍生为姊妹化合物吡螺内酯F甲酯（6 a，R 1 = Me）。成功的关键是签名Δ的掩蔽15,16 -键的1作为C16羰基，直至在后的C24立体中心具有由C24的高度选择性氢化被适当地设定外切-亚甲基前体66。通过对大环构架的构象控制，可以将适当的立体化学过程引入该还原过程。将C16酮修饰为C15–C16双键是通过形成化学选择性的三氟甲磺酸烯基酯，然后进行钯催化的氢化物传递来完成的。酮在C16处作为战略设计元素的作用也很明显，在关键中间体66的上游，关键中间体66的组装取决于向类似精细的醛片段46中添加多官能化二噻烷37。。总合成的其他关键步骤是烷基-铃木偶联和山口内酯化，这可以将目标的北部和南部部分缝合在一起，并锻造大环
• A Second-Generation Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester
  作者：Ian Paterson、Philip Maltas、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201108594

  日期：2012.3.12

  Marine macrolides: An improved second‐generation total synthesis of the anticancer macrolide spirastrellolide A methyl ester has been achieved. The synthesis features a uniformly high level of stereocontrol combined with more expedient fragment assembly, and demonstrates a critical dependence of the crucial macrolactonization step on the substitution pattern of the C22–C24 linker region.

  海洋大环内酯类化合物：改进的第二代抗癌大环内酯类螺菌丝状内酯A甲酯的全合成。该合成具有统一的高水平立体控制和更方便的片段组装功能，并且表明关键的大环内酯化步骤对C22–C24接头区域的取代模式具有至关重要的依赖性。
• Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester—Part 2: Subunit Union and Completion of the Synthesis
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Julien Genovino、Philip Maltas、Christian Moessner

  DOI：10.1002/anie.200705566

  日期：2008.4.7