3-(5-methyl-2-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine | 1334541-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5-methyl-2-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine
• CAS: 1334541-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: WSOZRJKYAHQPQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(5-methyl-2-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(trimethoxymethyl)quinoxalino[2,3-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉[2,3- c ] cinnolines及其5- N-氧化物：甲基取代的喹喔啉[2,3- c ] cinnolines醛缩醛和原酸酯的烷氧基化

  摘要：

  我们报告甲基取代的喹喔啉[2,3- c ] cinnolines的烷氧基化以高收率得到乙缩醛和原酸酯。据报道，该烷氧基化反应的前体以及其他喹喔啉[2,3- c ] cinnoline及其5-氧化物衍生物的途径。这些喹喔啉[2,3- c ]喹啉中的大多数是通过相应的2-氨基-3-（2-硝基苯基）喹喔啉的环化反应制备的，这反过来又是苯并呋喃山氧化物加2-硝基苄基氰化物引起的异常贝鲁特反应的结果。 。提出了这些有趣反应的机械解释。

  DOI：

  10.1021/jo201687x
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 5-methyl-2-nitrobenzyl cyanide 在 四氢吡咯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到3-(5-methyl-2-nitrophenyl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉[2,3- c ] cinnolines及其5- N-氧化物：甲基取代的喹喔啉[2,3- c ] cinnolines醛缩醛和原酸酯的烷氧基化

  摘要：

  我们报告甲基取代的喹喔啉[2,3- c ] cinnolines的烷氧基化以高收率得到乙缩醛和原酸酯。据报道，该烷氧基化反应的前体以及其他喹喔啉[2,3- c ] cinnoline及其5-氧化物衍生物的途径。这些喹喔啉[2,3- c ]喹啉中的大多数是通过相应的2-氨基-3-（2-硝基苯基）喹喔啉的环化反应制备的，这反过来又是苯并呋喃山氧化物加2-硝基苄基氰化物引起的异常贝鲁特反应的结果。 。提出了这些有趣反应的机械解释。

  DOI：

  10.1021/jo201687x

文献信息

• Quinoxalino[2,3-<i>c</i>]cinnolines and Their 5-<i>N</i>-Oxide: Alkoxylation of Methyl-Substituted Quinoxalino[2,3-<i>c</i>]cinnolines to Acetals and Orthoesters
  作者：Makhluf J. Haddadin、Mirna El-Khatib、Tharallah A. Shoker、Christine M. Beavers、Marilyn M. Olmstead、James C. Fettinger、Kelli M. Farber、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo201687x

  日期：2011.10.21

  We report the alkoxylation of methyl-substituted quinoxalino[2,3-c]cinnolines to give acetals and orthoesters in high yields. Routes to the precursors of this alkoxylation reaction as well as other quinoxalino[2,3-c]cinnoline and their 5-oxide derivatives are reported. Most of these quinoxalino[2,3-c]cinnolines were prepared by cyclization of the corresponding 2-amino-3-(2-nitrophenyl)quinoxaline,

  我们报告甲基取代的喹喔啉[2,3- c ] cinnolines的烷氧基化以高收率得到乙缩醛和原酸酯。据报道，该烷氧基化反应的前体以及其他喹喔啉[2,3- c ] cinnoline及其5-氧化物衍生物的途径。这些喹喔啉[2,3- c ]喹啉中的大多数是通过相应的2-氨基-3-（2-硝基苯基）喹喔啉的环化反应制备的，这反过来又是苯并呋喃山氧化物加2-硝基苄基氰化物引起的异常贝鲁特反应的结果。 。提出了这些有趣反应的机械解释。