1'-(5-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-3H-spiro-[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one | 1356385-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1'-(5-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-3H-spiro-[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one
• 英文别名: 1'-(5-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one；1'-[5-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]spiro[2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1-one
• CAS: 1356385-14-2
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₄O₂
• 分子量: 430.893
• InChiKey: CGNPFIKNBWEDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟醛 在 Oxone 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1'-(5-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)-3H-spiro-[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  微型高通量实验作为一种在药物发现中的使能技术：在发现（哌啶基）吡啶基-1 H-苯并咪唑二酰基甘油酰基转移酶1抑制剂中的应用

  摘要：

  小型化和并行处理在许多技术的发展中起着重要作用。我们展示了微型高通量实验方法的应用，以解决领先的开发二酰基甘油酰基转移酶（DGAT1）抑制剂的最优化工作的前线对合成化学的挑战。使用玻璃微瓶以大约1 mg的规模进行反应，可提供小型化的高通量实验能力，用于研究具有挑战性的S N Ar反应。在这些小型研究中发现的稳健的合成化学条件的可用性使结构-活性关系得以发展，最终导致了可溶性，选择性和有效的DGAT1抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01543

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012009217A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Described herein are compounds of formula (I) (Formula (I)). The compounds of formula (I) act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了式（I）（化学式（I））的化合物。式（I）的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的疗效剂。
• Microscale High-Throughput Experimentation as an Enabling Technology in Drug Discovery: Application in the Discovery of (Piperidinyl)pyridinyl-1<i>H</i>-benzimidazole Diacylglycerol Acyltransferase 1 Inhibitors
  作者：Tim Cernak、Nathan J. Gesmundo、Kevin Dykstra、Yang Yu、Zhicai Wu、Zhi-Cai Shi、Petr Vachal、Donald Sperbeck、Shuwen He、Beth Ann Murphy、Lisa Sonatore、Steven Williams、Maria Madeira、Andreas Verras、Maud Reiter、Claire Heechoon Lee、James Cuff、Edward C. Sherer、Jeffrey Kuethe、Stephen Goble、Nicholas Perrotto、Shirly Pinto、Dong-Ming Shen、Ravi Nargund、James Balkovec、Robert J. DeVita、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01543

  日期：2017.5.11

  Miniaturization and parallel processing play an important role in the evolution of many technologies. We demonstrate the application of miniaturized high-throughput experimentation methods to resolve synthetic chemistry challenges on the frontlines of a lead optimization effort to develop diacylglycerol acyltransferase (DGAT1) inhibitors. Reactions were performed on ∼1 mg scale using glass microvials

  小型化和并行处理在许多技术的发展中起着重要作用。我们展示了微型高通量实验方法的应用，以解决领先的开发二酰基甘油酰基转移酶（DGAT1）抑制剂的最优化工作的前线对合成化学的挑战。使用玻璃微瓶以大约1 mg的规模进行反应，可提供小型化的高通量实验能力，用于研究具有挑战性的S N Ar反应。在这些小型研究中发现的稳健的合成化学条件的可用性使结构-活性关系得以发展，最终导致了可溶性，选择性和有效的DGAT1抑制剂的发现。