6-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-4-carbaldehyde | 1390264-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-4-carbaldehyde
• CAS: 1390264-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZTUJWILLRNHVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-4-carbaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta[b]naphthalene cyanoacrylate dyes: synthesis and evaluation as fluorescent molecular rotors

  摘要：

  介绍了将分子内脱氢去氢-迪尔斯-阿尔德（IDDDA）反应应用于构建含有环戊[b]萘环系统的荧光分子转子（D-π-A基元）的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob02563f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(hept-1-en-6-yn-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 RuPhos-G₃-Palladacycle 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta[b]naphthalene cyanoacrylate dyes: synthesis and evaluation as fluorescent molecular rotors

  摘要：

  介绍了将分子内脱氢去氢-迪尔斯-阿尔德（IDDDA）反应应用于构建含有环戊[b]萘环系统的荧光分子转子（D-π-A基元）的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob02563f

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of a Series of Cyclopenta[<i>b</i>]naphthalene Solvatochromic Fluorophores
  作者：Erica Benedetti、Laura S. Kocsis、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ja3055029

  日期：2012.8.1

  and intriguing solvatochromic behavior was observed. For most of these fluorophores, high quantum yields (60-99%) were observed in methylene chloride in addition to large Stokes shifts (95-226 nm) in this same solvent. As the solvent polarity increased, so did the observed Stokes shift with one derivative displaying a Stokes shift of ~300 nm in ethanol. All fluorophore emission maxima, and nearly all

  其中描述了一系列含萘的溶剂致变色荧光团的合成和光物理特性。这些新型荧光团是使用苯乙烯的微波辅助脱氢 Diels-Alder 反应制备的，然后是钯催化的交叉偶联反应以安装给电子胺基团。新的荧光团在结构上与 Pr​​odan 相关。研究了新荧光团的光物理特性，并观察到了有趣的溶剂致变色行为。对于大多数这些荧光团，除了在相同溶剂中的大斯托克斯位移 (95-226 nm) 外，在二氯甲烷中还观察到高量子产率 (60-99%)。随着溶剂极性的增加，观察到的斯托克斯位移也随之增加，其中一种衍生物在乙醇中的斯托克斯位移约为 300 nm。所有荧光团发射最大值，与 Prodan 相比，几乎所有的吸收最大值都有明显的红移。将荧光团的吸收和发射最大值转移到可见光区域增加了其在生物应用中的实用性。此外，荧光团结构的环戊烷部分为生物分子提供了一个附着点，可以最大限度地减少对光物理特性的破坏。
• Cyclopenta[b]naphthalene cyanoacrylate dyes: synthesis and evaluation as fluorescent molecular rotors
  作者：Laura S. Kocsis、Kristyna M. Elbel、Billie A. Hardigree、Kay M. Brummond、Mark A. Haidekker、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1039/c4ob02563f

  日期：——

  The application of an intramolecular dehydrogenative dehydro-Diels–Alder (IDDDA) reaction to the construction of fluorescent molecular rotors (D–π-A motif) containing a cyclopenta[b]naphthalene ring system is described.

  介绍了将分子内脱氢去氢-迪尔斯-阿尔德（IDDDA）反应应用于构建含有环戊[b]萘环系统的荧光分子转子（D-π-A基元）的方法。