[(1R,2R,4S,5S)-4-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 925977-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [(1R,2R,4S,5S)-4-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 925977-55-5
• 化学式: C₃₄H₅₀O₅Si
• 分子量: 566.853
• InChiKey: WZZFTDTUDMXOHG-YBXKLXHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4S,5S)-4-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1,3-bis(methoxymethoxy)-2-[(1S,2S,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  制备5,6-癸二基-六氢二苯并吡喃及其类似物的一般方法：（+）-Machaeridiol B和（+）-Machaeriol B的首次全合成

  摘要：

  通过芳基氰基丙酸酯对α，β-环氧环己酮的烯醇甲硅烷基醚的高度区域选择性和立体选择性S N 2'反应，建立了合成5,6-癸基-六氢二苯并吡喃和反式-六氢二苯并吡喃类似物的一般有效途径。将其应用于（+）-Machaeridiol B和（+）-Machaeriol B的第一个简便的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.067
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6R)-2-[2,6-Bis-methoxymethoxy-4-((E)-styryl)-phenyl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-isopropenyl-6-methyl-cyclohexanol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(1R,2R,4S,5S)-4-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  制备5,6-癸二基-六氢二苯并吡喃及其类似物的一般方法：（+）-Machaeridiol B和（+）-Machaeriol B的首次全合成

  摘要：

  通过芳基氰基丙酸酯对α，β-环氧环己酮的烯醇甲硅烷基醚的高度区域选择性和立体选择性S N 2'反应，建立了合成5,6-癸基-六氢二苯并吡喃和反式-六氢二苯并吡喃类似物的一般有效途径。将其应用于（+）-Machaeridiol B和（+）-Machaeriol B的第一个简便的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.067

文献信息

• A general route to 5,6-seco-hexahydrodibenzopyrans and analogues: first total synthesis of (+)-Machaeridiol B and (+)-Machaeriol B
  作者：Qinggang Huang、Qiaoling Wang、Jiyue Zheng、Jiyong Zhang、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.067

  日期：2007.1

  A general and efficient route for the synthesis of 5,6-seco-hexahydrodibenzopyran and trans-hexahydrodibenzopyran analogues was established, via a highly regio- and stereoselective SN2′ reaction of arylcyanocuprates to enol silyl ether of α,β-epoxycyclohexanone. It was applied to the first facile total synthesis of (+)-Machaeridiol B and (+)-Machaeriol B.

  通过芳基氰基丙酸酯对α，β-环氧环己酮的烯醇甲硅烷基醚的高度区域选择性和立体选择性S N 2'反应，建立了合成5,6-癸基-六氢二苯并吡喃和反式-六氢二苯并吡喃类似物的一般有效途径。将其应用于（+）-Machaeridiol B和（+）-Machaeriol B的第一个简便的全合成。