ethyl (E)-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)-4-oxobut-2-enoate | 653605-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl (E)-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 653605-73-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: BNXCUQVBYOYLLS-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 ethyl (E)-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)-4-oxobut-2-enoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-[5-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-ylidene]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonyl-Substituted 3-Trifloxypropene Iminium Salts and Iminium-Substituted Δ^2,3-Butenolides: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles

  摘要：

  三氟酸酐与乙氧基羰基取代的烯酮 6a-h 发生区域选择性反应，以良好的产率生成新型 3-三羟基丙烯亚胺盐 7a-d 或亚胺取代的 δ2,3-丁烯内酯 8a-d 和 9a-d。亚铵盐 7a,b 的氢化还原生成新的 2-二烷基氨基-4-三羟基丁-3-烯酸盐 13a,b，而温和水解生成 2-氧代-4-三羟基丁烯酸盐 14a,b。丁烯内酯 8b,d 和 9c 与甲基肼反应生成 4-二烷基氨基哒嗪-3(2H)-酮 12a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42440
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonyl-Substituted 3-Trifloxypropene Iminium Salts and Iminium-Substituted Δ^2,3-Butenolides: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles

  摘要：

  三氟酸酐与乙氧基羰基取代的烯酮 6a-h 发生区域选择性反应，以良好的产率生成新型 3-三羟基丙烯亚胺盐 7a-d 或亚胺取代的 δ2,3-丁烯内酯 8a-d 和 9a-d。亚铵盐 7a,b 的氢化还原生成新的 2-二烷基氨基-4-三羟基丁-3-烯酸盐 13a,b，而温和水解生成 2-氧代-4-三羟基丁烯酸盐 14a,b。丁烯内酯 8b,d 和 9c 与甲基肼反应生成 4-二烷基氨基哒嗪-3(2H)-酮 12a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42440