2-(Diethylamino)benzo[g]indazole-3-carbaldehyde | 1312618-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Diethylamino)benzo[g]indazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(diethylamino)benzo[g]indazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1312618-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: JVSKWOYQVYOFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromonaphthalen-1-yl)-3,3-diethyltriaz-1-ene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(Diethylamino)benzo[g]indazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  萘熔合的偶氮烯-炔类化合物中的缩水合物与周环反应性：苯并噻吩啉和苯并异吲唑类化合物的合成

  摘要：

  萘稠合的偶氮烯炔化合物的环化反应在计算和实验上都得到了探索。计算表明，与基于苯的系统相比，萘向偶氮-炔-炔骨架的融合不会显着改变过渡态能量。然而，由于形成具有更高芳香性的芳烃，以一定角度融合萘会降低能量中间体。实验上，角体系的环化不仅产生了预期的单体苯并肉桂啉和苯并异吲唑，而且还产生了几种二聚结构，包括在轻酸和/或痕量酸存在下易于异构化的二聚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201002936

文献信息

• Coarctate versus Pericyclic Reactivity in Naphthalene-Fused Azo-Ene-Ynes: Synthesis of Benzocinnolines and Benzoisoindazoles
  作者：Sean P. McClintock、Lev N. Zakharov、Rainer Herges、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/chem.201002936

  日期：2011.6.6

  The cyclization reactions of naphthalene‐fused azo–ene–yne compounds are explored both computationally and experimentally. Calculations reveal that naphtho‐fusion to an azo–ene–yne scaffold does not significantly alter the transition state energies compared to the benzene‐based systems; however, fusing the naphthalene in an angular fashion leads to lower energy intermediates due to the creation of

  萘稠合的偶氮烯炔化合物的环化反应在计算和实验上都得到了探索。计算表明，与基于苯的系统相比，萘向偶氮-炔-炔骨架的融合不会显着改变过渡态能量。然而，由于形成具有更高芳香性的芳烃，以一定角度融合萘会降低能量中间体。实验上，角体系的环化不仅产生了预期的单体苯并肉桂啉和苯并异吲唑，而且还产生了几种二聚结构，包括在轻酸和/或痕量酸存在下易于异构化的二聚结构。