(2S)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-pentanoic acid | 157733-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-((tert-butyl(diphenyl)silyl)oxy)pentanoic acid；(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanoic acid
• CAS: 157733-19-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: MRBCYARTEWIPJH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-pentanoic acid 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (2S,2'S,4''S,5''R,3'''E)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pentanoic acid <3'-<2'',2''-dimethyl-5''-(5'''-hydroxy-3'''-methyl-pent-3'''-enyl)-<1'',3''>dioxolan-4''-yl>-2'-methoxymethoxy-propyl>-amide
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Maestro, Miguel A.; Sefkow, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 701 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-propyl-<1,3>dioxolan-4-one 在 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 (2S)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Maestro, Miguel A.; Sefkow, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 701 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Myxovirescin A1
  作者：Alois Fürstner、Melanie Bonnekessel、Jarred T. Blank、Karin Radkowski、Günter Seidel、Fabrice Lacombe、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/chem.200700926

  日期：2007.10.26

  exquisitely selective ring closing alkyne metathesis reaction (RCAM) catalyzed by the molybdenum tris-amido complex 20 activated in situ with CH2Cl2. The resulting cyclic enyne 76 was subjected to a ruthenium catalyzed trans-hydrosilylation/proto-desilylation tandem. Although [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 had previously been recommended as catalyst of choice for trans-hydrosilylation reactions of internal alkynes

  描述了大环内酯类抗生素大霉素Myxovirescin A1（1）的收敛性总合成，该合成主要基于试剂和催化剂控制的转化。这包括二溴代烯烃48与炔基锌试剂的高度区域选择性Negishi反应，以及所得烯炔衍生物12与衍生自烯烃61的9-BBN加合物的钯催化烷基-铃木偶联。氢化β-酮酸酯49和功能化醛53的抗选择性氧化烯丙基化是关键步骤。然而，在氧化烯丙基化步骤中使用的双硼化烯丙基供体57的制备需要进行仔细的优化，并导致对经典的硼氢化剂“二（异硫代樟脑基）硼烷（Ipc2BH）”的性质有重要的认识。X射线晶体学清楚地表明，该化合物为固态二聚体，但当溶于CH2Cl2或苯中时，则容易发生基本上定量的单脱硼化作用。从11B NMR数据可以看出，它在醚溶剂中的组成甚至更加复杂。将衍生自12和61的产物71精制为烯炔-炔衍生物75，该烯炔用作通过用CH2Cl2原位活化的三氨基合钼络合物20催化的精细选择性闭环
• Seebach, Dieter; Maestro, Miguel A.; Sefkow, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 701 - 718
  作者：Seebach, Dieter、Maestro, Miguel A.、Sefkow, Michael、Adam, Geo、Hintermann, Samuel、Neidlein, Axel

  DOI：——

  日期：——