1,1-dideutero-4-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 220474-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,1-dideutero-4-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,1-dideuterio-2-methyl-4-phenyl-3H-isoquinolin-4-ol
• CAS: 220474-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 241.301
• InChiKey: KEVNEIPRCIYVOT-ZWGOZCLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dideutero-4-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与酸的新还原反应及分子间氢化物转移机理的证明

  摘要：

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.

  DOI：

  10.3987/com-99-8786
• 作为产物：
  描述：

  α,α-dideutero-2-iodobenzyl alcohol 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1,1-dideutero-4-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与酸的新还原反应及分子间氢化物转移机理的证明

  摘要：

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.

  DOI：

  10.3987/com-99-8786

文献信息

• Stereoselective Intermolecular Hydride Shift Mechanism of the New Reduction of Benzylic Alcohols with Acid
  作者：Masaru Kihara、Junichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-98-8329

  日期：——

  A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the new reduction reaction of the benzylic hydroxy group of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1) to the corresponding alkane (2) with acid was proved by reaction of the deuterated derivatives (5 and 6) of 1.