(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhept-1-en-3-one | 1446120-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhept-1-en-3-one
• CAS: 1446120-82-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: ZYKUDHCTTQMTJT-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhept-1-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.93h， 生成 (E)-(3S,4S,8S)-4,8-dimethyldec-5-en-9-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<(tertbutyl)dimethylsilyloxy>-2-methylpentanal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d