(5E,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-iodo-4-methylhept-5-ene | 1580004-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5E,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-iodo-4-methylhept-5-ene
• CAS: 1580004-61-0
• 化学式: C₁₄H₂₉IOSi
• 分子量: 368.374
• InChiKey: ZTQIWQWCPIMPMI-MZWKFTRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-iodo-4-methylhept-5-ene 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (3S,4S,5E,8S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4,8-dimethyl-10-(trimethylsilyl)dec-5-en-9-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide B 及其 7-差向异构体的合成以及对烯丙基乙酸酯作用的洞察

  摘要：

  非对映异构大环内酯 41 和 48 在 C-7 处是差向异构的，它们都是通过基于我们先前开发的通往 pladienolide B 的大环内酯核心的路线的合成制备的。这两种化合物都包含大环内酯核心的所有功能以及在侧链。构建用于大环内酯化的 seco 酸的关键步骤是 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应以产生无环烯酮 17。 HWE 反应所需的酮膦酸酯最初是从 (R)-(-)-芳樟醇中获得的。衍生的大环内酯经历了烯酮功能的还原以产生 7-表醇 20，并且其在 Mitsunobu 或经典酰化条件下的乙酰化作用产生烯丙基乙酸酯 40。这是一种罕见的情况，其中发生 Mitsunobu 反应并保留配置。包含所有功能的完整侧链通过 Stille 交叉偶联反应连接，形成 7-epi-pladienolide B (42)。为了获得 pladienolide B (1)，在螯合控制条件

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301468
• 作为产物：
  描述：

  (5E,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-chloro-4-methylhept-5-en-3-ol 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(5E,3S,4S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-iodo-4-methylhept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide B 及其 7-差向异构体的合成以及对烯丙基乙酸酯作用的洞察

  摘要：

  非对映异构大环内酯 41 和 48 在 C-7 处是差向异构的，它们都是通过基于我们先前开发的通往 pladienolide B 的大环内酯核心的路线的合成制备的。这两种化合物都包含大环内酯核心的所有功能以及在侧链。构建用于大环内酯化的 seco 酸的关键步骤是 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应以产生无环烯酮 17。 HWE 反应所需的酮膦酸酯最初是从 (R)-(-)-芳樟醇中获得的。衍生的大环内酯经历了烯酮功能的还原以产生 7-表醇 20，并且其在 Mitsunobu 或经典酰化条件下的乙酰化作用产生烯丙基乙酸酯 40。这是一种罕见的情况，其中发生 Mitsunobu 反应并保留配置。包含所有功能的完整侧链通过 Stille 交叉偶联反应连接，形成 7-epi-pladienolide B (42)。为了获得 pladienolide B (1)，在螯合控制条件

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301468