20-Aethylendioxy-4-methyl-4-aza-5-pregnen | 4117-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-Aethylendioxy-4-methyl-4-aza-5-pregnen
• 英文别名: 20,20-ethane-1,2-diyldioxy-4-methyl-4-aza-pregn-5-ene
• CAS: 4117-55-9
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂
• 分子量: 359.552
• InChiKey: YUDHYFXTKFEBIF-OVMLJTRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  20,20-ethane-1,2-diyldioxy-4-methyl-4-aza-pregn-5-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 20-Aethylendioxy-4-methyl-4-aza-5-pregnen
  参考文献：
  名称：

  类固醇XXV

  摘要：

  3,5-seco-4-norpregnane-5,20-dion-3-oic acid（I）与甲胺反应生成4-methyl-4-aza-5-pregnene-3,20-dione（V）和4-甲基-20-甲基亚氨基-4-氮杂-5-孕烯-3-酮（VII）。VII用盐酸水解成V。I与乙醇胺的反应得到4-（β-羟乙基）-4-氮杂-5-孕烯-3,20-二酮。在室温下，通过4-氧杂-5-孕烯-3,20-二酮与甲胺的反应生成5ξ-羟基-4-甲基-4-氮杂戊烷-3,20-二酮（VI）。通过加热至100以上或使用酸催化剂将VI脱水成V。用氢化铝锂还原4-氮杂5-孕烯-3,20-二酮（II），V和VII得到4-氮杂-4-孕烯-20β-醇，4-甲基-4-氮杂-5 -pregnen-20β-ol和4-methyl-20β-methylamino-4-aza-5-pregnene。通过以下反应顺序，由Ⅴ制备4-甲基-4-氮杂-5-孕烯-20-：

  DOI：

  10.1002/jps.2600541015