6-bromo-2-(5-ethyl-furan-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine | 1221431-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(5-ethyl-furan-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: 6-Bromo-2-(5-ethyl-furan-2-yl)-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；6-bromo-2-(5-ethylfuran-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1221431-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃OS
• 分子量: 324.201
• InChiKey: RUFZWFVEFCUZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(5-ethyl-furan-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine 、 bromozinc(1+),methanidylbenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-benzyl-2-(5-ethyl-furan-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED THIENO[2,3-d] PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] THIÉNO[2,3-D]PYRIMIDINES À SUBSTITUTION PHÉNYLE ET HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型噻吩[2,3-d]嘧啶，化学式为(Z)，以及其治疗和预防用途，其中X、R1和R2在规范中有定义。治疗和/或预防的疾病包括帕金森病。

  公开号：

  WO2010045009A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-2-(5-ethyl-furan-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩并[2,3- d ]嘧啶作为腺苷A 2A受体拮抗剂

  摘要：

  一系列新的苄基取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶类化合物被认为是有效的A 2A受体拮抗剂。探索了几种用于优化甲基呋喃的五元和六元杂环取代基。口服时，选择的化合物可有效逆转小鼠的僵直。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.078

文献信息

• PHENYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED THIENO[2,3-d]PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Barbay J. Kent

  公开号：US20100093721A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention relates to a novel thieno[2,3-d]pyrimidine, Z, and its therapeutic and prophylactic uses, wherein X, R 1 and R 2 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include Parkinson's Disease.

  本发明涉及一种新型噻吩[2,3-d]嘧啶Z及其治疗和预防用途，其中X、R1和R2在规范中有定义。治疗和/或预防的疾病包括帕金森病。
• Substituted thieno[2,3-d]pyrimidines as adenosine A2A receptor antagonists
  作者：Brian C. Shook、Devraj Chakravarty、J. Kent Barbay、Aihua Wang、Kristi Leonard、Vernon Alford、Mark T. Powell、Stefanie Rassnick、Robert H. Scannevin、Karen Carroll、Nathaniel Wallace、Jeffrey Crooke、Mark Ault、Lisa Lampron、Lori Westover、Kenneth Rhodes、Paul F. Jackson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.078

  日期：2013.5

  A novel series of benzyl substituted thieno[2,3-d]pyrimidines were identified as potent A2A receptor antagonists. Several five- and six-membered heterocyclic replacements for the optimized methylfuran were explored. Select compounds effectively reverse catalepsy in mice when dosed orally.

  一系列新的苄基取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶类化合物被认为是有效的A 2A受体拮抗剂。探索了几种用于优化甲基呋喃的五元和六元杂环取代基。口服时，选择的化合物可有效逆转小鼠的僵直。
• [EN] PHENYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED THIENO[2,3-d] PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] THIÉNO[2,3-D]PYRIMIDINES À SUBSTITUTION PHÉNYLE ET HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010045009A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This invention relates to a novel thieno[2,3-d]pyrimidine, formula (Z), and its therapeutic and prophylactic uses, wherein X, R1 and R2 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include Parkinson's Disease.

  这项发明涉及一种新型噻吩[2,3-d]嘧啶，化学式为(Z)，以及其治疗和预防用途，其中X、R1和R2在规范中有定义。治疗和/或预防的疾病包括帕金森病。