1-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)propan-2-one oxime | 1255210-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)propan-2-one oxime
• CAS: 1255210-93-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂
• 分子量: 281.439
• InChiKey: UQZPTNMTFZKAOM-HDEZJCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)propan-2-one oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到12-amino-11-dihomodriman-8α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-amino-11-dihomodrimane Sesquiterpenoids from Norambreinolide

  摘要：

  我们合成了一系列含有一个 NH2 基团的二氢嘧啶倍半萜化合物。11-Dihomodriman-8α-ol-12-one 及其脱水产物，即在 C7-C8 和 C8-C9 位置上带有双键的酮，是由市售的去甲斑蝥素内酯制备的。酮的肟被 LiAlH4 还原成相应的胺。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0986-9
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)propan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-amino-11-dihomodrimane Sesquiterpenoids from Norambreinolide

  摘要：

  我们合成了一系列含有一个 NH2 基团的二氢嘧啶倍半萜化合物。11-Dihomodriman-8α-ol-12-one 及其脱水产物，即在 C7-C8 和 C8-C9 位置上带有双键的酮，是由市售的去甲斑蝥素内酯制备的。酮的肟被 LiAlH4 还原成相应的胺。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0986-9

文献信息

• Synthesis of N-containing drimane sesquiterpenoids from 11-dihomodriman-8α-ol-12-one
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、P. F. Vlad、K. Deleanu、A. Nikolescu

  DOI：10.1007/s10600-010-9671-9

  日期：2010.9

  Beckmann reaction products of 11-dihomodriman-8α-ol-12-one oxime with Ac2O in pyridine, 86% H3PO4, p-TsCl in pyridine, and PCl5 in ether were investigated. It has been found that the major product from treatment of the oxime with Ac2O is the oxime acetate. Reaction of the oxime with 86% H3PO4 gave (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-1H-naphtho[1, 2][5, 6]-3-methyl-4,5-dihydro[1, 2, 6]oxazine; with p-TsCl, (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-1H-naphtho[1, 2][5, 6]-2-methyl-4,5dihydro[1, 3, 6]oxazine; with PCl5, a mixture of products containing 11-acetylamino- and 11-methylaminooxodrimenes that were isomeric at the double bond, norambreinolide, and a 1,3,6-oxazine.

  研究了 11-二氢嘧啶-8α-醇-12-酮肟与吡啶中的 Ac2O、86% H3PO4、吡啶中的 p-TsCl 和乙醚中的 PCl5 的贝克曼反应产物。研究发现，肟与 Ac2O 反应的主要产物是肟醋酸酯。肟与 86% H3PO4 反应得到 (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1,2][5,6]-3-甲基-4,5-二氢[1,2,6]恶嗪；用 p-TsCl，(1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1, 2][5,6]-2-甲基-4,5-二氢[1, 3, 6]恶嗪；用 PCl5 生成含有 11-乙酰氨基和 11-甲基氨基氧二苯甲酮的混合物（这两种物质在双键处为异构体）、去甲斑蝥内酯和一种 1,3,6-恶嗪。