(E)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2-carbaldehyde | 1325709-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (NE)-N-[[1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1325709-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: SPWQYYKUXVFECH-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2-carbaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-cyano-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  H-键辅助的1,8-双（二​​甲基氨基）萘中1-NMe 2基团的分子内亲核置换，作为多核杂环化合物和应变萘衍生物的途径

  摘要：

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo201171z
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-2-formylnaphthalene 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  H-键辅助的1,8-双（二​​甲基氨基）萘中1-NMe 2基团的分子内亲核置换，作为多核杂环化合物和应变萘衍生物的途径

  摘要：

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo201171z

文献信息

• H-Bond-Assisted Intramolecular Nucleophilic Displacement of the 1-NMe₂ Group in 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalenes as a Route to Multinuclear Heterocyclic Compounds and Strained Naphthalene Derivatives
  作者：Maria A. Povalyakhina、Alexander S. Antonov、Olga V. Dyablo、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1021/jo201171z

  日期：2011.9.2

  It has been shown that azomethines, hydrazones, and oximes derived from 2(7)-carbonyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene can undergo acid-catalyzed heterocyclization leading to a nucleophilic displacement of the 1-NMe2 group. The process is believed to be directly connected with the proton sponge nature of the substrates, in which 1-NMe2, being a poor leaving group, is preliminary activated

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。