(3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-5-phenylpentanoic acid | 1190131-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-5-phenylpentanoic acid；(3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 1190131-60-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: VRJFATXLOOADBB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Se-phenyl (S)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-phenylpentaneselenoate 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇中 β3-氨基酸衍生物的立体特异性合成：无需偶联剂的寡肽的高效溶液相合成

  摘要：

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。

  DOI：

  10.1002/chem.200900701

文献信息

• Stereospecific Synthesis of β³-Amino Acid Derivatives from Propargylic Alcohols: Efficient Solution-Phase Synthesis of Oligopeptides without Coupling Agents
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.200900701

  日期：2009.8.10

  A stereospecific synthesis of β3‐amino acids has been accomplished starting from readily available and enantioenriched propargylic alcohols. This conversion can be effected in only three steps by selenium‐mediated organic transformations of the carbon–carbon triple bond. This method is especially attractive because the reactive Se‐phenyl selenocarboxylate intermediates can be trapped with the amine

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。
• A reasonably stereospecific multistep conversion of Boc-protected α-amino acids to Phth-protected β3-amino acids
  作者：Andrea Temperini、Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Raffaella Terlizzi、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.143

  日期：2010.8

  A method for the synthesis of beta(3)-amino acids starting from alpha-amino acids is described. This conversion can be effected by an eight-step procedure which involves the transformation of the carboxylic group into an alkyne followed by a selenium-mediated conversion of the carbon-carbon triple bond to a Se-phenyl selenocarboxylate intermediate. The reactive Se-phenyl selenocarboxylate intermediates can be trapped with water, alcohols or the amine of an amino acid derivative to give beta(3)-amino acids, beta(3)-amino esters or mixed peptides, respectively. The whole transformations of the carboxylic group into an alkyne and of the alkyne group into beta(3)-amino acids may not require purification of the intermediate products but a workup and isolation procedure of crude materials. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.