5-(1-benzyl-5-methyl-3-oxido-1H-imidazol-4-yl)-N-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1370588-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(1-benzyl-5-methyl-3-oxido-1H-imidazol-4-yl)-N-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1370588-34-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅OS
• 分子量: 343.453
• InChiKey: WSCGNBHTGXFGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carbohydrazide 3-oxide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(1-benzyl-5-methyl-3-oxido-1H-imidazol-4-yl)-N-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由3-氧代-1H-咪唑-4-碳酰肼合成双杂环1H-咪唑3-氧化物

  摘要：

  要求1所述的反应ħ -咪唑-4-碳酰肼1，其是通过用NH相应酯的方便访问的2 NH 2 ⋅H 2 O，在回流的EtOH中异硫氰酸酯导致氨基硫脲（= hydrazinecarbothioamides）4以高收率（方案2）。而4在沸腾的NaOH水溶液，得到2,4-二氢-3- ħ -1,2,4-三唑-3-硫酮5，在浓硫酸的反应2 SO 4在室温下，得到1,3,4-噻二唑-2-胺6。同样，反应1与异氰酸丁酯反应生成氨基脲7，在基本条件下，将其进行环化反应，得到2,4-二氢-3 H -1,1,2,4-三唑-3-酮8（方案3）。用Ac 2 O处理1只能得到二酰基肼衍生物9，并且未观察到1到咪唑-2-酮的替代异构化（方案4）。重要的是要注意，在所有这些转化中，咪唑的N-氧化物残基都保留了下来。此外，显示咪唑N带有1,2,4-三唑-3-硫酮或1,3,4-噻二唑-2-胺部分的氧化物经过S转移反应，通过处理得到双杂环1

  DOI：

  10.1002/hlca.201100470