4'-chlorobenzoin | 5087-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-chlorobenzoin
• 英文别名: 3'-Chlor-benzoin；2-(3-Chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone；2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• CAS: 5087-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: BASVBXVDPYSVNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chlorobenzoin 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 α-Chlor-α-(3-chlor-phenyl)-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第七部分 α-芳基-α-卤代乙酰苯，它们的烯醇乙酸酯和一些相关化合物

  摘要：

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。

  DOI：

  10.1039/j39660000533
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)苯乙酮 生成 4'-chlorobenzoin
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第七部分 α-芳基-α-卤代乙酰苯，它们的烯醇乙酸酯和一些相关化合物

  摘要：

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。

  DOI：

  10.1039/j39660000533

文献信息

• Mechanism of α-Ketol-Type Rearrangement of Benzoin Derivatives under Basic Conditions
  作者：Masahiro Karino、Daiki Kubouchi、Kazuki Hamaoka、Shintaro Umeyama、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo401156h

  日期：2013.7.19

  the overall rate toward the equilibrium state. A proton-inventory experiment using partially deuterated solvents showed a linear dependence of the rate on the deuterium fraction of the solvent, indicating that only one deuterium isotope effect contributes to the overall rate process. All these results point to a mechanism in which the rearrangement is initiated by the rate-determining α-hydrogen abstraction

  通过动力学和产物分析检查了在甲醇水溶液中环取代的安息香碱的碱催化重排的机理。取代基对速率和平衡常数的影响表明，与平衡过程相比，动力学过程具有不同的电子需求。在氘代溶剂中的反应表明，α-氢的H / D交换速率与朝向平衡态的总速率相似。使用部分氘代溶剂的质子库存实验表明，速率与溶剂的氘分数呈线性关系，表明只有一种氘同位素效应才对整个速率过程有所贡献。
• Kurihara, Takushi; Santo, Kazunori; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4777 - 4788
  作者：Kurihara, Takushi、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——