5α-Cholestan-3β-yl-4-iodbenzoat | 93367-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholestan-3β-yl-4-iodbenzoat
• 英文别名: 3β-(4-iodo-benzoyloxy)-5α-cholestane；3β-(4-Jod-benzoyloxy)-5α-cholestan
• CAS: 93367-93-2
• 化学式: C₃₄H₅₁IO₂
• 分子量: 618.682
• InChiKey: HNJGWYAHXLOVEQ-FOTOSMRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholestan-3β-yl-4-iodbenzoat 、 1-cyclohexyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate salt 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 C-N 键活化：活化伯胺作为还原交叉偶联中的烷基化试剂†

  摘要：

  首次实现了在温和反应条件下镍催化的活化伯胺与芳基卤化物的还原交叉偶联。由于避免了化学计量的有机金属试剂和外部碱，因此两种偶联伙伴的范围很广。因此，可以耐受多种底物、天然产物和具有不同官能团的药物。此外，还进行了实验机理研究和密度泛函理论（DFT）计算与波函数分析相结合，以更详细地了解催化循环。

  DOI：

  10.1039/c9sc00783k
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 、 4-碘苯甲酰氯 以67%的产率得到5α-Cholestan-3β-yl-4-iodbenzoat
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Hans-Joerg; Philippi, Klaus, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 10, p. 3056 - 3074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Electrochemical Hydrolysis of Hydrosilanes to Silanols via Anodically Generated Silyl Cations
  作者：Hao Liang、Lu‐Jun Wang、Yun‐Xing Ji、Han Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010437

  日期：2021.1.25

  The first electrochemical hydrolysis of hydrosilanes to silanols under mild and neutral reaction conditions is reported. The practical protocol employs commercially available and cheap NHPI as a hydrogen‐atom transfer (HAT) mediator and operates at room temperature with high selectivity, leading to various valuable silanols in moderate to good yields. Notably, this electrochemical method exhibits a

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。
• Dual Nickel/Photoredox-Catalyzed Asymmetric Carbosulfonylation of Alkenes
  作者：Xiaoyong Du、Iván Cheng-Sánchez、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.3c00744

  日期：2023.6.14

  its synthetic potential has been demonstrated by successful applications toward pharmacologically relevant molecules. A broad array of control experiments supports the involvement of a secondary alkyl radical intermediate generated through radical addition of a sulfonyl radical to the double bond. Moreover, stoichiometric and cross-over experiments further suggest an underlying Ni(0)/Ni(I)/Ni(III) pathway

  这里提出了烯烃的不对称三组分碳磺酰化。该反应涉及在 π 系统上同时形成 C-C 和 C-S 键，使用双镍/光氧化还原催化系统以高产率和优异的水平生产 β-芳基和 β-烯基砜立体声控制（高达 99:1 er）。该方案表现出广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，其合成潜力已通过药理学相关分子的成功应用得到证明。一系列广泛的对照实验支持通过磺酰基自由基与双键的自由基加成产生的仲烷基自由基中间体的参与。而且，
• Solid–Liquid Crystal Biphasic Ferroelectrics with Tunable Biferroelectricity
  作者：Jun‐Chao Liu、Yong Ai、Qin Liu、Yi‐Piao Zeng、Xiao‐Gang Chen、Hui‐Peng Lv、Ren‐Gen Xiong、Wei‐Qiang Liao

  DOI：10.1002/adma.202302436

  日期：2023.8

  and I), which exhibits biferroelectricity in both the solid and liquid crystal phases, is presented. It is noted that the ferroelectric liquid crystal phase of 4X-CB is a cholesteric one, distinct from the ordinary chiral smectic ferroelectric liquid crystal phase. Moreover, 4X-CB shows solid–solid and solid–liquid crystal phase transitions, of which the transition temperatures gradually increase

  自1920年首次发现以来，铁电性已在众多固相和液晶材料中分别被发现。然而，同时存在于固相和液晶相中的双铁电性单一材料非常罕见，而且双铁电性的调控也从未被研究过。在这里，提出了固-液晶双相铁电体，胆甾烷基 4-X-苯甲酸酯（4X-CB，X = Cl、Br 和 I），它在固相和液晶相中都表现出双铁电性。值得注意的是，4X-CB的铁电液晶相是胆甾型铁电液晶相，与普通的手性近晶铁电液晶相不同。此外，4X-CB表现出固-固和固​​-液晶相变，其中转变温度从Cl取代到Br再到I取代逐渐升高。4X-CB在固相和液晶相中的自发极化（P s ）也可以通过不同的卤素取代来调节，其中4Br-CB由于具有较大的分子偶极矩而具有最佳的P s 。据作者所知，4X-CB是第一个具有可调谐双铁电性的铁电体，为固液晶双相铁电体的性能优化提供了可行的案例。