4,5-二(二甲氨基)萘-1,8-二甲醛 | 127348-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,5-二(二甲氨基)萘-1,8-二甲醛
• 英文名称: 4,5-bis(dimethylamino)naphthalene-1,8-dicarbaldehyde
• CAS: 127348-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: YRRZNGBUDJECHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二(二甲氨基)萘-1,8-二甲醛 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以36.5%的产率得到1H,3H-6,7-bis(dimethylamino)naphtho<1,8-c,d>pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vistorobskii, N. V.; Pozharskii, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 1946 - 1951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 85.0h， 以174 mg的产率得到4,5-二(二甲氨基)萘-1,8-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  邻二取代萘质子海绵的合成中的非共价Li···H相互作用

  摘要：

  非共价Li···H相互作用被用作在己烷中TMEDA存在下，用n -BuLi对4-lithio-1,8-双（二​​甲基氨基）萘进行第二次锂化的工具。在第二个周边位置，金属化以100％的选择性进行，产率高达90％。在用不同的亲电子试剂淬灭反应物质后，已经以良好的产率制备了一系列的1，8-双（二​​甲基氨基）萘的4，5-二取代的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690230

文献信息

• Ring lithiation of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene: another side of the ‘proton sponge coin’
  作者：Alexander S. Antonov、Alexander F. Pozharskii、Valery A. Ozeryanskii、Aleksander Filarowski、Kyrill Yu. Suponitsky、Peter M. Tolstoy、Mikhail A. Vovk

  DOI：10.1039/c5dt02482j

  日期：——

  It has been found that 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN), unlike N,N-dimethylaniline, undergoes ring metallation in the n-BuLi–TMEDA–Et2O system with a low selectivity and in poor total yields. The situation is significantly improved in the t-BuLi–TMEDA–n-hexane system when 3- and 4-lithium derivatives become the only reaction products obtained in good yields. The formation of 3-Li-DMAN is especially

  已经发现，与N，N-二甲基苯胺不同，1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）在n -BuLi–TMEDA–Et 2 O系统中以低选择性和低总收率进行环金属化。的情况是在显著改善吨正丁基锂- TMEDA- ñ -己烷系统当3-和4-锂衍生物成为以良好产率获得的唯一的反应产物。3-Li-DMAN的形成是特别期望的，因为迄今为止还没有直接的DMAN亚功能化方法。DMAN锂衍生物的相对稳定性和结构已借助X射线和多核NMR测量以及DFT计算得到了检验。
• 1,8-Bis(dialkylamino)-4,5-dinitronaphthalenes and 4,5-Bis(dimethylamino)naphthalene-1,8-dicarbaldehyde as “Push-Pull” Proton Sponges: When and Why Formyl Groups Become Stronger π-Electron Acceptors than Nitro Groups
  作者：Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii、Alexander K. Artaryan、Nikolai V. Vistorobskii、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1002/ejoc.200800948

  日期：2009.3

  representatives of “push–pull” proton sponges, namely 1,8-bis(dimethylamino)-, 1,8-bis(diethylamino)-, 1,8-bis(dipropylamino)-4,5-dinitronaphthalenes and 4,5-bis(dimethylamino)naphthalene-1,8-dicarbaldehyde have been performed at low and ambient temperatures. The most interesting and unexpected result is that the formyl groups in the peri-dialdehyde display stronger π-acceptor effects than the nitro groups. This

  四种代表“推-拉”质子海绵的单晶 X 射线研究，即 1,8-双（二​​甲氨基）-、1,8-双（二​​乙氨基）-、1,8-双（二​​丙氨基）-4 ,5-二硝基萘和 4,5-双（二甲氨基）萘-1,8-二甲醛已在低温和环境温度下进行。最有趣和出乎意料的结果是，二醛中的甲酰基比硝基表现出更强的 π 受体效应。这种现象归因于 CHO 基团较小的空间需求、较低的静电排斥和特定的堆积力。除了一个分子之外，所有分子的萘核心都显着扭曲（21-26°），而二乙氨基衍生物的萘核心则没有（<5°），提供了不同且有些不可预测的共振稳定和空间弛豫方式。
• VISTOROBSKIJ, N. V.;POZHARSKIJ, A. F., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2154-2161
  作者：VISTOROBSKIJ, N. V.、POZHARSKIJ, A. F.

  DOI：——

  日期：——