5-(1-benzyl-5-methyl-3-oxido-1H-imidazol-4-yl)-N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1349129-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(1-benzyl-5-methyl-3-oxido-1H-imidazol-4-yl)-N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1349129-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅OS
• 分子量: 301.372
• InChiKey: OYFDZZYAHRTJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carbohydrazide 3-oxide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(1-benzyl-5-methyl-3-oxido-1H-imidazol-4-yl)-N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含咪唑部分的酰肼的合成及部分反应的选择

  摘要：

  通过在室温下用MeOH中的NH 2 NH 2· H 2 O处理相应的酯，可以制备两种带有酰肼基的咪唑衍生物。在4-（乙氧羰基）-1 H-咪唑3-氧化物3的情况下，形成了1型酰肼并保留了N-氧化物结构（方案1）。有趣的是，由于强大的氢键作用，即使用阮内镍对3进行处理，也无法实现N→O功能的脱氧。第二种类型是2-[（（1 H-咪唑-2-基）硫烷基]乙酰肼2，由1获得ħ咪唑-2（3 H ^）-thiones 4在两个步骤中通过S烷基化用溴乙酸甲酯，随后用NH 2 NH 2 ⋅H 2 O（反应路线2）。含有两种酰肼基团的咪唑7类似地由2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑-4-羧酸4d乙酯制得（方案4）。将两种类型的酰肼1和2成功转化为相应的酰hydr 8和9，分别（方案5）。此外，已显示1型酰肼是合成1,2,4-三唑-3-硫酮11和1,3,4-噻二唑-2-胺12的有用原料，带有咪唑3-氧化物部分（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100292

文献信息

• Synthesis of Bis-Heterocyclic 1H-Imidazole 3-Oxides from 3-Oxido-1H-imidazole-4-carbohydrazides
  作者：Adam Marek Pieczonka、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201100470

  日期：2012.3

  high yields (Scheme 2). Whereas 4 in boiling aqueous NaOH yielded 2,4‐dihydro‐3H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiones 5, the reaction in concentrated H2SO4 at room temperature gave 1,3,4‐thiadiazol‐2‐amines 6. Similarly, the reaction of 1 with butyl isocyanate led to semicarbazides 7, which, under basic conditions, undergo cyclization to give 2,4‐dihydro‐3H‐1,2,4‐triazol‐3‐ones 8 (Scheme 3). Treatment of 1 with

  要求1所述的反应ħ -咪唑-4-碳酰肼1，其是通过用NH相应酯的方便访问的2 NH 2 ⋅H 2 O，在回流的EtOH中异硫氰酸酯导致氨基硫脲（= hydrazinecarbothioamides）4以高收率（方案2）。而4在沸腾的NaOH水溶液，得到2,4-二氢-3- ħ -1,2,4-三唑-3-硫酮5，在浓硫酸的反应2 SO 4在室温下，得到1,3,4-噻二唑-2-胺6。同样，反应1与异氰酸丁酯反应生成氨基脲7，在基本条件下，将其进行环化反应，得到2,4-二氢-3 H -1,1,2,4-三唑-3-酮8（方案3）。用Ac 2 O处理1只能得到二酰基肼衍生物9，并且未观察到1到咪唑-2-酮的替代异构化（方案4）。重要的是要注意，在所有这些转化中，咪唑的N-氧化物残基都保留了下来。此外，显示咪唑N带有1,2,4-三唑-3-硫酮或1,3,4-噻二唑-2-胺部分的氧化物经过S转移反应，通过处理得到双杂环1