1,4-bis(1-naphthyl)-2,3-butanedione dioxime | 143378-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(1-naphthyl)-2,3-butanedione dioxime
• 英文别名: (NE)-N-[(3E)-3-hydroxyimino-1,4-dinaphthalen-1-ylbutan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 143378-26-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: DXVFHQBJUOZIFV-OGGGYYITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1-naphthyl)-2,3-butanedione dioxime 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 3,4-Bis-naphthalen-1-ylmethyl-furazan 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硝基噻吩开环的合成开发。第7部分。获得二取代的1,2,5-恶二唑-2-氧化物和2-苯基-2 H -1,2,3-三唑-1-氧化物

  摘要：

  通过还原相应的1，4-二取代的2，3-二硝基-1，3-丁二烯2，将1，4-二烷基-和1，4-二芳基-2，3-双（羟基亚氨基）丁烷7转化为令人满意的产率成3,4-二取代的1,2,5-恶二唑-2-氧化物5和4,5-二取代的2-苯基-2 H -1,2,3-三唑-1-氧化物6。二硝基丁二烯2是由3,4-二硝基噻吩与二乙胺反应，然后用格氏试剂对随后的双（二乙氨基）丁二烯1进行处理而制得的；因此，通过开环闭环策略，整体转化代表了一种针对1,2,5-恶二唑和1,2,3-三唑系统的新颖方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01086-1
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(1-naphthyl)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 在 lead 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到1,4-bis(1-naphthyl)-2,3-butanedione dioxime
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硝基噻吩开环的合成开发。第7部分。获得二取代的1,2,5-恶二唑-2-氧化物和2-苯基-2 H -1,2,3-三唑-1-氧化物

  摘要：

  通过还原相应的1，4-二取代的2，3-二硝基-1，3-丁二烯2，将1，4-二烷基-和1，4-二芳基-2，3-双（羟基亚氨基）丁烷7转化为令人满意的产率成3,4-二取代的1,2,5-恶二唑-2-氧化物5和4,5-二取代的2-苯基-2 H -1,2,3-三唑-1-氧化物6。二硝基丁二烯2是由3,4-二硝基噻吩与二乙胺反应，然后用格氏试剂对随后的双（二乙氨基）丁二烯1进行处理而制得的；因此，通过开环闭环策略，整体转化代表了一种针对1,2,5-恶二唑和1,2,3-三唑系统的新颖方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01086-1

文献信息

• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. Access to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes and 2,3-butanedione dioximes
  作者：Carlo Dell'Erba、Andrea Mele、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Paola Stagnaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80449-x

  日期：1992.1

  The optimized ring-opening reaction of 3,4-dinitrothiophene 1 with either primary or secondary amines leads to 1,4-bis(alkylamino)- and 1,4-bis(arylamino)- 2 or 1,4-bis(dialkylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadienes 3 in satisfactory to excellent yields. While compounds 2 in solution appear to be mixtures of (Z,Z), (Z,E) and (E,E) stereoisomers, whose composition is influenced by the nature of the solvent

  3,4-二硝基噻吩1与伯胺或仲胺的优化开环反应可生成1,4-双（烷基氨基）-和1,4-双（芳基氨基）-2或1,4-双（二烷基氨基） -2，3-二硝基-1，3-丁二烯3具有令人满意的优异收率。溶液中的化合物2似乎是（Z，Z），（Z，E）和（E，E）立体异构体的混合物，其组成受溶剂性质的影响，而化合物3却显示为单一的（E，E）异构体。的反应3与THF中的各种有机金属化合物表示未知的新型接入（E，E）-1,4-二烷基和（E，E）-1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯4。最后，4的两个硝基乙烯基官能团的Pb还原有效地导致相应的对称的1,4-二取代的2,3-丁二酮二肟5。