1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3-ium-3-olate | 874635-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3-ium-3-olate
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide；1-methyl-3-oxido-2-phenyl-2H-quinazolin-3-ium
• CAS: 874635-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ZVTQDSQSRBQCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3-ium-3-olate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydroquinazolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的反应：由1,2-二氢喹唑啉3-氧化物合成喹唑啉酮†

  摘要：

  通过暴露1,4-二甲基-2-苯基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物或1-甲基-2-苯基-1，高收率合成1-甲基-2-苯基喹唑啉-4（1 H）-一。在没有任何外部光敏剂的情况下，在乙腈中将2-2-二氢喹唑啉3-氧化物氧化为可见光。分离出用于该光化学反应的关键中间体，并将其鉴定为1-甲基-2-苯基-1,4-二氢喹唑啉-4-醇。提出了这种无光敏剂，可见光介导的反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra13972h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3-ium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  含有喹唑啉部分的桥头氮杂环-1,2-二氢喹唑啉3氧化物的合成和环加成反应。

  摘要：

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/b511998g

文献信息

• Bridgehead nitrogen heterocycles which contain the quinazoline moiety – synthesis and cycloaddition of 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Frances Heaney、Tomas McCarthy、Mary Mahon、V. McKee

  DOI：10.1039/b511998g

  日期：——

  first ever examples of 1,3-dipolar trapping of these nitrones to homonuclear dipolarophiles is described. The new dipoles 8 reacted with N-methyl maleimide, generating diastereomeric adducts 14-16. In the reaction between 8 and dimethyl acetylenedicarboxylate, primary cycloadducts 17 and/or stable rearrangement products, azomethine ylides 18, are formed depending on the substitution pattern of the dipole

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。
• Visible-light-mediated reaction: synthesis of quinazolinones from 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Chun-Ku Wu、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/c6ra13972h

  日期：——

  photosensitizers. The key intermediate for this photochemical reaction was isolated and identified as 1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydroquinazolin-4-ol. The mechanism of this photosensitizer-free, visible-light-mediated reaction was proposed.

  通过暴露1,4-二甲基-2-苯基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物或1-甲基-2-苯基-1，高收率合成1-甲基-2-苯基喹唑啉-4（1 H）-一。在没有任何外部光敏剂的情况下，在乙腈中将2-2-二氢喹唑啉3-氧化物氧化为可见光。分离出用于该光化学反应的关键中间体，并将其鉴定为1-甲基-2-苯基-1,4-二氢喹唑啉-4-醇。提出了这种无光敏剂，可见光介导的反应的机理。