2-methyl-10-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-2H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-12-one | 1147742-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-10-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-2H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-12-one
• CAS: 1147742-13-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: QMRLHQLPGOFZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-10-azatetracyclo[6.6.1.12,6.011,15]hexadeca-1(15),8,11,13-tetraen-16-one 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到2-methyl-10-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-2H-6,10-methanocyclonona[cd]indol-12-one
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead enolates and bridgehead alkenes in a welwistatin model series

  摘要：

  桥头金属化可以在具有韦司他丁骨架的酮中进行，这有助于在天然产物中安装异硫氰酸酯功能，还能合成出色的桥头烯。

  DOI：

  10.1039/b820674k