4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione | 65331-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione；4-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione
• CAS: 65331-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂S
• 分子量: 278.805
• InChiKey: TYMISZFTILCCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DEVELOPMENT OF NEW MOLECULAR ENTITIES AS POTENT NON-STEROIDAL NON-ACIDIC ANTI-INFLAMMATORY AGENTS - PART-I: SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED PYRAZOLO-[3, 4-a] THIOZOLO [2', 3'-b] QUINAZOLINES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.5.389
• 作为产物：
  描述：

  (7E)-4-(4-methoxyphenyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2-thione 、 乙酰氯 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOSIF, N. M.;NOFAL, Z. M.;GADALLA, K. Z.;MANDOUR, A. H.;SALAMA, M. A., ORIENTAL J. CHEM., 5,(1989) N, C. 173-180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Some New C-Aminomethylation of 5H-5-Aryl-6,7,8,9-tetrahydrothiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one and 6H-6-Aryl-2,3,7,8,9,10-hexahydrothiazino[2,3-b]quinazolin-4(3H)-one
  作者：Damerakonda Kumaraswamy、V. Mallareddy

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19939

  日期：——

  The synthesis of 5H-5-aryl-6,7,8,9-tetrahydrothiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one and 6H-6-aryl-2,3,7,8,9,10-hexahydrothiazino[2,3-b]quinazolin-4(3H)-one, reaction between 4-aryl-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-2-thione and methyl chloroacetate and ethyl b-bromo propionate. The Mannich reaction on 5H-5-aryl-6,7,8,9-tetrahydrothiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one and 6H-6-aryl-2,3,7,8,9,10-hexahydrothiazino[2,3-b]quinazolin-4(3H)-one in ethanol, aqueous formaldehyde and different secondary amines yielded a single product C-Mannich base in each case. The obtained C-Mannich bases (compounds VIII and X) have been characterized on the basis of analytical spectral data. These C-Mannich bases have been screened for their antibacterial, antifungal, anti-inflammatory and analgesic activities.

  5H-5-芳基-6,7,8,9-四氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3(2H)-酮和 6H-6-芳基-2,3,7,8,9,10-六氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-4(3H)-酮的合成，4-芳基-3,4,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2-硫酮与氯乙酸甲酯和 b-溴丙酸乙酯的反应。在乙醇、甲醛水溶液和不同的仲胺中，5H-5-芳基-6,7,8,9-四氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3(2H)-酮和 6H-6-芳基-2,3,7,8,9,10-六氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-4(3H)-酮的曼尼希反应均产生了单一产物 C-曼尼希碱。根据分析光谱数据，对获得的 C-Mannich 碱（化合物 VIII 和 X）进行了表征。对这些 C-Mannich 碱进行了抗菌、抗真菌、抗炎和镇痛活性筛选。
• Highly Chemoselective Multicomponent Biginelli-Type Condensations of Cycloalkanones, Urea or Thiourea and Aldehydes
  作者：Yu-lin Zhu、Shen-lin Huang、Yuan-jiang Pan

  DOI：10.1002/ejoc.200400845

  日期：2005.6

  The classical Biginelli reaction is considerably extended by use of cycloalkanones instead of 1,3-dicarbonyl compounds. Use of TMSCl as a Lewis acid allowed one-pot chemoselective multicomponent Biginelli reactions between cycloalkanones, urea or thiourea, and aldehydes. Under similar reaction conditions, thiourea exhibited different behavior to urea, and aliphatic aldehydes showed lower reactivity

  通过使用环烷酮代替 1,3-二羰基化合物，可以大大扩展经典的 Biginelli 反应。使用 TMSCl 作为路易斯酸允许在环烷酮、尿素或硫脲和醛之间进行一锅化学选择性多组分 Biginelli 反应。在相似的反应条件下，硫脲表现出与尿素不同的行为，脂肪醛的反应性低于芳香醛。提出了解释该反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 3,4-Disubstituted-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thiones: Synthesis, Antimicrobial Evaluation and QSAR Investigations Using Hansch Analysis
  作者：Maninder Minu、Ananda Thangadurai、Sharad R. Wakode、Shyam S. Agrawal、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1002/ardp.200700153

  日期：2008.4

  studies by Hansch analysis applied to find out the correlation between physicochemical characteristics of synthesized compounds with antimicrobial activity demonstrated the contribution of electronic parameter, total energy (Te) and the topological parameter (valence second order molecular connectivity index (2χv)). Excellent statistically significant models were developed by Hansch approach (r2 = 0.828–0

  合成了3,4-二取代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-硫酮衍生物，并通过理化和光谱手段对其进行了表征，并对这些化合物的抗菌研究结果金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌通过试管稀释法表明 4-（4-氯苯基）-3-（4-硝基苯磺酰基）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2 -硫酮6和4-(4-氟苯基)-3-(4-硝基苯磺酰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-硫酮12是最有潜力的。此外，Hansch 分析的 QSAR 研究用于找出合成化合物的理化特性与抗菌活性之间的相关性，证明了电子参数的贡献，总能量（Te）和拓扑参数（价二阶分子连接指数（2xv））。通过 Hansch 方法 (r2 = 0.828-0.898) 为所研究的三种微生物开发了具有统计学意义的优秀模型。交叉验证的 r2 (q2) 表明模型对所有案例的预测能力也非常好 (q2 = 0.776-0
• YOSIF, N. M.;NOFAL, Z. M.;GADALLA, K. Z.;MANDOUR, A. H.;SALAMA, M. A., ORIENTAL J. CHEM., 5,(1989) N, C. 173-180
  作者：YOSIF, N. M.、NOFAL, Z. M.、GADALLA, K. Z.、MANDOUR, A. H.、SALAMA, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• DEVELOPMENT OF NEW MOLECULAR ENTITIES AS POTENT NON-STEROIDAL NON-ACIDIC ANTI-INFLAMMATORY AGENTS - PART-I: SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED PYRAZOLO-[3, 4-a] THIOZOLO [2', 3'-b] QUINAZOLINES
  作者：Kalyan Chakravarthy Akula、Suresh Tatikonda、Malla Reddy Vanga

  DOI：10.1515/hc.2006.12.5.389

  日期：2006.1