(2R,3S)-2-[(7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylideneoct-3-ynyl]oxan-3-ol | 272787-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylideneoct-3-ynyl]oxan-3-ol
• CAS: 272787-67-4
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅Si
• 分子量: 522.757
• InChiKey: DZONCBGURDTTIZ-JDMUDCHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S)-2-[(7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylideneoct-3-ynyl]oxan-3-ol 生成 acetic acid 1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-(9-methyl-2,3,4,4a,6,9,10,10a-octahydro-1,5-dioxabenzocycloocten-6-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素雪卡毒素HIJ三环片段的合成

  摘要：

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6507
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol 在 钯 甲醇 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-[(7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-5-methoxy-2-methylideneoct-3-ynyl]oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素雪卡毒素HIJ三环片段的合成

  摘要：

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6507

文献信息

• Synthesis of the H-I-J Tricyclic Fragment of Ciguatoxin, a Marine Polyether Toxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2000-6507

  日期：2000.2

  During the course of our synthetic studies on ciguatoxin, synthesis of H-I-J tricyclic fragment has been stereoselectively achieved starting from a d-glucal derivative. The key steps are Sonogashira coupling reaction and cobalt complex-mediated oxocane cyclization.

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。