1,1-bis(diethylamino)-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene | 189632-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-bis(diethylamino)-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene
• 英文别名: 1-bis(diethylamino)-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenylsilole；1,1-bis(diethylamino)-3,4-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)silole；1-N,1-N,1-N',1-N'-tetraethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)silole-1,1-diamine
• CAS: 189632-34-6
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂Si₃
• 分子量: 520.981
• InChiKey: ZGKCSHKOYFLKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(diethylamino)-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以52%的产率得到1,1-dibromo-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的硅杂环戊二烯的制备

  摘要：

  已经合成了在环碳原子上含有取代基的几种新的1，1-二取代的硅醇。新的硅烷：1,1-二氢-2-5,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷（5），1,1-二氢-2,5-二甲基-3,4-二苯基甲硅烷（6），1 ，1-二甲氧基-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷基（7），1,1-双（4-甲氧基苯基）-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷基（8），1,1-二丙氧基-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷基（9）和1,1-二溴-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷基（13）由先前报道的1,1-双（二乙基氨基）-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷基（1）或1,1-双（二乙氨基）-2,5-二甲基-3,4-二苯基甲硅烷基（2）。此外，在本研究期间，还观察到并分离出了另外三种新的有机硅烷副产物：双（4-甲氧基苯基）双（苯基乙炔基）

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.01.017
• 作为产物：
  描述：

  bis(diethylamino)dichlorosilane 在 正丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1-bis(diethylamino)-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  2,5-Bis(Trimethylsilyl)-3,4-Diphenyl-1-Silacyclopentadienyl Dianion 的合成和核磁共振表征

  摘要：

  摘要 合成了两种新的甲硅烷基取代的甲硅烷基二价阴离子 (11a, 11b) 并对其进行了光谱表征。它们的 1H、29Si 和 13C NMR 谱显示出与已知的苯基和烷基取代类似物的相似性。与乙基溴反应得到预期的二乙基硅醇。B3LYP/6-31 + G* 几何优化显示均衡的 CC 距离，而且 NICS 值表明显着的芳香性。图 S1-S5 可在补充材料中在线获得。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.905574

文献信息

• Synthesis and Characterization of a 2, 5-Bis(trimethylsilyl)-substituted Bis(1, 1′-silolide) Dianion
  作者：Zhengang Han、Kefeng Xie、Xiaofang Ma、Xiaoquan Lu

  DOI：10.1080/10426507.2018.1452231

  日期：——

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A novel silyl-substituted bis(1, 1′-silolide) dianion has been isolated and characterized by single-crystal X-ray analysis for the first time. The 1H, 29Si, and 13C NMR spectra show significant delocalization of the negative charges to the silole ring. X-ray crystallography revealed equalized C−C distances and DFT calculation also indicates for significant aromaticity. Reaction

  图形摘要 摘要 首次通过单晶 X 射线分析分离并表征了一种新的甲硅烷基取代的双 (1, 1'-silolide) 二价阴离子。1H、29Si 和 13C NMR 谱显示负电荷显着离域到 silole 环。X 射线晶体学显示均衡的 C-C 距离和 DFT 计算也表明显着的芳香性。与三甲基氯硅烷反应得到预期的双(1, 2, 5-三(三甲基甲硅烷基)-3, 4-二苯基-硅杂环戊二烯基)。
• Trialkylsilyl-Substituted Silole and Germole Dianions
  作者：Zhaowen Dong、Crispin R. W. Reinhold、Marc Schmidtmann、Thomas Müller

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00744

  日期：2018.12.24

  The synthesis of dipotassio-2,5-bis(trialkylsilyl)silacyclopentadienediides K2[3] and germacyclopentadienediides K2[4] is reported. The prepared silole dianions, 3, are characterized by a significantly deshielded silicon nuclei with 29Si NMR signals at very unusual low field positions for silicon anions (δ29Si = 148–169). The results of DFT calculations revealed that this deshielding is a consequence

  dipotassio -2,5-双的合成（三烷基甲硅烷）silacyclopentadienediidesķ 2 [ 3 ]和germacyclopentadienediidesķ 2 [ 4 ]被报告。将制备的噻咯二价阴离子，3，的特征在于通过用显著去屏蔽硅核29个在为硅的阴离子非常不寻常的低场的位置（δ的Si NMR信号29的Si = 148-169）。DFT计算的结果表明，该去屏蔽是噻咯酸根的亚硅烷类前线轨道的结果3以及三烷基甲硅烷基取代基与环状离域π系统之间的高效超共轭。噻咯并germole二价阴离子的钾盐的固态结构测定揭示了新型聚合双- η 5，双- η 1种heterole和钾离子之间-coordination模式。
• New type of polysilanes: poly(1,1-silole)s
  作者：Kohei Tamao、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00539-8

  日期：2000.10

  Poly(1,1-silole)s were synthesized for the first time in 1999, by us and by West and his coworkers, as a new type of polysilane which is expected to have a low-lying LUMO due to the σ*–π*conjugation characteristic of the silole ring. Summarized herein are the development of new synthetic methodologies and the structural aspects, photophysical properties and a unique reactivity of the resulting oligo-

  我们，West和他的同事在1999年首次合成了聚（1,1-硅酮），它是一种新型的聚硅烷，由于σ*-π，有望具有较低的LUMO *硅环的共轭特性。本文概述了新的合成方法的发展以及所得的低聚和聚（1,1-甲硅烷基）s的结构方面，光物理性质和独特的反应性。
• Silacyclopentadiene derivative
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US06005128A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention provides a silacyclopentadiene derivative represented by the following Formula (1): ##STR1## wherein X.sub.1 and Y.sub.1 represent independently a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, or an amino group or a hydroxyl group each having a substituent; R.sub.1 to R.sub.4 represent independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an amino group, a silyl group, an aryl group, a cyano group, or the respective groups describe above each having a substituent; out of the groups represented by R.sub.1 to R.sub.4, those adjacent may be combined with each other to form rings; when R.sub.1 and R.sub.4 are phenyl groups or when combined are R.sub.1 with R.sub.2 and R.sub.3 with R.sub.4 respectively to form benzene rings, X.sub.1 and Y.sub.1 are not a chlorine atom or a hydroxyl group; and when R.sub.1 and R.sub.4 are methyl groups, X.sub.1 and Y.sub.1 are not bromine atoms.

  本发明提供了一种由以下式(1)表示的硅环戊二烯衍生物：##STR1## 其中，X1和Y1分别独立地表示卤素原子、氨基基团、羟基或带有取代基的氨基基团或羟基；R1至R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、氨基基团、硅基基团、芳基基团、氰基或上述各自带有取代基的基团；在由R1至R4表示的基团中，相邻的基团可结合形成环；当R1和R4为苯基或当R1与R2结合，R3与R4结合分别形成苯环时，X1和Y1不是氯原子或羟基；当R1和R4为甲基时，X1和Y1不是溴原子。