1,1-dichloro-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene | 189632-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dichloro-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene
• 英文别名: 1,1-dichloro-3,4-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-1-silacyclopentadiene；1,1-dichloro-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenylsilole；2,5-bis(trimethylsilyl)-1,1-dichloro-3,4-diphenylsilole；1,1-dichloro-3,4-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)silole；(1,1-dichloro-3,4-diphenyl-5-trimethylsilylsilol-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 189632-39-1
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₂Si₃
• 分子量: 447.627
• InChiKey: NQIVCQRCFQAERR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到1,1-disodio-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenylsilol
  参考文献：
  名称：

  2,5-Bis(Trimethylsilyl)-3,4-Diphenyl-1-Silacyclopentadienyl Dianion 的合成和核磁共振表征

  摘要：

  摘要 合成了两种新的甲硅烷基取代的甲硅烷基二价阴离子 (11a, 11b) 并对其进行了光谱表征。它们的 1H、29Si 和 13C NMR 谱显示出与已知的苯基和烷基取代类似物的相似性。与乙基溴反应得到预期的二乙基硅醇。B3LYP/6-31 + G* 几何优化显示均衡的 CC 距离，而且 NICS 值表明显着的芳香性。图 S1-S5 可在补充材料中在线获得。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.905574
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(diethylamino)-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以66.4%的产率得到1,1-dichloro-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基取代的Silole和Germole阴离子

  摘要：

  dipotassio -2,5-双的合成（三烷基甲硅烷）silacyclopentadienediidesķ 2 [ 3 ]和germacyclopentadienediidesķ 2 [ 4 ]被报告。将制备的噻咯二价阴离子，3，的特征在于通过用显著去屏蔽硅核29个在为硅的阴离子非常不寻常的低场的位置（δ的Si NMR信号29的Si = 148-169）。DFT计算的结果表明，该去屏蔽是噻咯酸根的亚硅烷类前线轨道的结果3以及三烷基甲硅烷基取代基与环状离域π系统之间的高效超共轭。噻咯并germole二价阴离子的钾盐的固态结构测定揭示了新型聚合双- η 5，双- η 1种heterole和钾离子之间-coordination模式。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00744

文献信息

• A One-Step Germole to Silole Transformation and a Stable Isomer of a Disilabenzene
  作者：Crispin R. W. Reinhold、Zhaowen Dong、Jan M. Winkler、Henning Steinert、Marc Schmidtmann、Thomas Müller

  DOI：10.1002/chem.201703955

  日期：2018.1.19

  Always expect the unexpected: An unprecedented germole to silole transformation opened the way for the synthesis of novel bicyclic silylenes that are stable derivatives of the global minimum on the C4Si2H6 potential energy surface.

  总是期待出乎意料的结果：前所未有的从胚芽到硅烷的转化为合成新型双环甲硅烷基打开了道路，这些双环甲硅烷基是C 4 Si 2 H 6势能面上全局最小值的稳定衍生物。
• Preparation of 1,1-disubstituted silacyclopentadienes
  作者：Janet Braddock-Wilking、Yan Zhang、Joyce Y. Corey、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.01.017

  日期：2008.4

  5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenylsilole (1) or 1,1-bis(diethylamino)-2,5-dimethyl-3,4-diphenylsilole (2). In addition, three other new organosilane byproducts were observed and isolated during the current study, bis(4-methoxyphenyl)bis(phenylethynyl)silane (11), bis(4-methoxyphenyl)di(propoxy)silane (12) and 1-bromo-4-bromodi(methoxy)silyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenyl-1,3-butadiene (14). Compounds 13 and 14

  已经合成了在环碳原子上含有取代基的几种新的1，1-二取代的硅醇。新的硅烷：1,1-二氢-2-5,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷（5），1,1-二氢-2,5-二甲基-3,4-二苯基甲硅烷（6），1 ，1-二甲氧基-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷基（7），1,1-双（4-甲氧基苯基）-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷基（8），1,1-二丙氧基-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷基（9）和1,1-二溴-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷基（13）由先前报道的1,1-双（二乙基氨基）-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-3,4-二苯基甲硅烷基（1）或1,1-双（二乙氨基）-2,5-二甲基-3,4-二苯基甲硅烷基（2）。此外，在本研究期间，还观察到并分离出了另外三种新的有机硅烷副产物：双（4-甲氧基苯基）双（苯基乙炔基）
• New type of polysilanes: poly(1,1-silole)s
  作者：Kohei Tamao、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00539-8

  日期：2000.10

  Poly(1,1-silole)s were synthesized for the first time in 1999, by us and by West and his coworkers, as a new type of polysilane which is expected to have a low-lying LUMO due to the σ*–π*conjugation characteristic of the silole ring. Summarized herein are the development of new synthetic methodologies and the structural aspects, photophysical properties and a unique reactivity of the resulting oligo-

  我们，West和他的同事在1999年首次合成了聚（1,1-硅酮），它是一种新型的聚硅烷，由于σ*-π，有望具有较低的LUMO *硅环的共轭特性。本文概述了新的合成方法的发展以及所得的低聚和聚（1,1-甲硅烷基）s的结构方面，光物理性质和独特的反应性。
• Silacyclopentadiene derivative
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US06005128A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention provides a silacyclopentadiene derivative represented by the following Formula (1): ##STR1## wherein X.sub.1 and Y.sub.1 represent independently a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, or an amino group or a hydroxyl group each having a substituent; R.sub.1 to R.sub.4 represent independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an amino group, a silyl group, an aryl group, a cyano group, or the respective groups describe above each having a substituent; out of the groups represented by R.sub.1 to R.sub.4, those adjacent may be combined with each other to form rings; when R.sub.1 and R.sub.4 are phenyl groups or when combined are R.sub.1 with R.sub.2 and R.sub.3 with R.sub.4 respectively to form benzene rings, X.sub.1 and Y.sub.1 are not a chlorine atom or a hydroxyl group; and when R.sub.1 and R.sub.4 are methyl groups, X.sub.1 and Y.sub.1 are not bromine atoms.

  本发明提供了一种由以下式(1)表示的硅环戊二烯衍生物：##STR1## 其中，X1和Y1分别独立地表示卤素原子、氨基基团、羟基或带有取代基的氨基基团或羟基；R1至R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、氨基基团、硅基基团、芳基基团、氰基或上述各自带有取代基的基团；在由R1至R4表示的基团中，相邻的基团可结合形成环；当R1和R4为苯基或当R1与R2结合，R3与R4结合分别形成苯环时，X1和Y1不是氯原子或羟基；当R1和R4为甲基时，X1和Y1不是溴原子。
• Silole and germole complexes of lanthanum and cerium
  作者：Xiaofei Sun、Luca Münzfeld、Da Jin、Adrian Hauser、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/d2cc02810g

  日期：——

  dianion, heteroleptic lanthanide multi-decker complexes have been prepared. Due to the heteroatom of the metallole ligands intermolecular bridging between the sandwich complexes takes place. Our work highlights that different combinations of the lanthanide and heterocycle lead to different intermolecular interactions including a dimeric La-silole sandwich complex, a La-germole ladder-type polymeric species

  使用双阴离子金属醇配体（silole 或germole）和环八四烯二阴离子，制备了杂配镧系元素多层配合物。由于金属分子配体的杂原子，夹心络合物之间发生分子间桥接。我们的工作强调镧系元素和杂环的不同组合导致不同的分子间相互作用，包括二聚的 La-silole 夹层复合物、La-germole 梯型聚合物和 Ce-germole 配位聚合物。