(2R,3S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 135074-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 135074-60-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅Si
• 分子量: 356.535
• InChiKey: JQTSBQZEIDDNQA-QHOIRZPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 生成 (4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tetrahydro-pyran-2-yl)-4,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new [2 + 3] annulation for highly functionalized dihydrofurans via carbon-carbon bond formation

  摘要：

  An unique low-temperature rearrangement of silyl enol ether terminated oxiranes, prepared by the addition of the dienolate anion of ethyl 2-bromo-4-siloxy-crotonate to aldehydes, has been implemented for the synthesis of functionalized dihydrofurans.

  DOI：

  10.1021/jo00015a006
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2H-吡喃-2-羧醛 、 ethyl (Z)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate 在 lithium 作用下， 生成 (2R,3S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  A new [2 + 3] annulation for highly functionalized dihydrofurans via carbon-carbon bond formation

  摘要：

  An unique low-temperature rearrangement of silyl enol ether terminated oxiranes, prepared by the addition of the dienolate anion of ethyl 2-bromo-4-siloxy-crotonate to aldehydes, has been implemented for the synthesis of functionalized dihydrofurans.

  DOI：

  10.1021/jo00015a006