dibenzyl (1S,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1,2,3-trihydroxypropylphosphonate | 1193305-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (1S,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1,2,3-trihydroxypropylphosphonate
• 英文别名: (S)-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methanol
• CAS: 1193305-57-5
• 化学式: C₂₃H₂₉O₆P
• 分子量: 432.453
• InChiKey: YSUQZKZXAKRVJQ-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1S,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1,2,3-trihydroxypropylphosphonate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到dibenzyl (1S,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1-mesyloxy-2,3-trihydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为磷霉素类似物的 (1R,2R)- 和 (1S,2R)-1,2-Epoxy-3-羟丙基膦酸酯的合成

  摘要：

  环己基铵(1R,2R)-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯由二苄基(1S,2R)-2,3-O-环己叉-1,2,3-三羟丙基膦酸酯通过甲磺酸化、水解等反应顺序合成缩醛、分子内威廉森反应和在环己胺存在下的氢化反应。对于二苄基 (1S,2R)-2,3-O-亚环己基-1,2,3-三羟丙基膦酸酯，相同的方法不成功，因为之前在二苄基 (1R,2R)-中 HO-C3 的环氧化物闭环三苯甲基化2,3-二羟基-1-甲磺酰氧基丙基膦酸酯是必要的，二苄基（1S,2R）-1,2-环氧-3-三苯甲基氧基丙基膦酸酯的氢解产生复杂的反应混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900044
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 (S)-cyclohexylidene glyceraldehyde 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以23%的产率得到dibenzyl (1R,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1,2,3-trihydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为磷霉素类似物的 (1R,2R)- 和 (1S,2R)-1,2-Epoxy-3-羟丙基膦酸酯的合成

  摘要：

  环己基铵(1R,2R)-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯由二苄基(1S,2R)-2,3-O-环己叉-1,2,3-三羟丙基膦酸酯通过甲磺酸化、水解等反应顺序合成缩醛、分子内威廉森反应和在环己胺存在下的氢化反应。对于二苄基 (1S,2R)-2,3-O-亚环己基-1,2,3-三羟丙基膦酸酯，相同的方法不成功，因为之前在二苄基 (1R,2R)-中 HO-C3 的环氧化物闭环三苯甲基化2,3-二羟基-1-甲磺酰氧基丙基膦酸酯是必要的，二苄基（1S,2R）-1,2-环氧-3-三苯甲基氧基丙基膦酸酯的氢解产生复杂的反应混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900044

文献信息

• Synthesis of (1<i>R</i>,2<i>R</i>)- and (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1,2-Epoxy-3-hydroxypropylphosphonates as Analogues of Fosfomycin
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Eligia M. Szewczyk、Irena I. Baôk-Sypień

  DOI：10.1002/ardp.200900044

  日期：2009.9

  Cyclohexylammonium (1R,2R)‐1,2‐epoxy‐3‐hydroxypropylphosphonate was conveniently synthesized from dibenzyl (1S,2R)‐2,3‐O‐cyclohexylidene‐1,2,3‐trihydroxypropylphosphonate by a reaction sequence including mesylation, hydrolysis of acetal, intramolecular Williamson reaction, and hydrogenation in the presence of cyclohexylamine. For dibenzyl (1S,2R)‐2,3‐O‐cyclohexylidene‐1,2,3‐trihydroxypropylphosphonates

  环己基铵(1R,2R)-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯由二苄基(1S,2R)-2,3-O-环己叉-1,2,3-三羟丙基膦酸酯通过甲磺酸化、水解等反应顺序合成缩醛、分子内威廉森反应和在环己胺存在下的氢化反应。对于二苄基 (1S,2R)-2,3-O-亚环己基-1,2,3-三羟丙基膦酸酯，相同的方法不成功，因为之前在二苄基 (1R,2R)-中 HO-C3 的环氧化物闭环三苯甲基化2,3-二羟基-1-甲磺酰氧基丙基膦酸酯是必要的，二苄基（1S,2R）-1,2-环氧-3-三苯甲基氧基丙基膦酸酯的氢解产生复杂的反应混合物。