4,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran | 54485-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 54485-06-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MJIGXZCWNCMHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到cis-2,3-Diphenyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  苯基取代氨基烷醇的立体化学

  摘要：

  通过用络合金属氢化物还原相应的酮获得的非对映氨基醇可以立体有择地环化为四氢呋喃衍生物。四氢呋喃衍生物的 1 H NMR 研究允许得出关于非对映异构体的相对构型的结论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190604
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N-Trimethyl-4-oxo-3,4-diphenyl-butyl-ammoniumiodid 220.0~230.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以37%的产率得到4,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  苯基取代氨基烷醇的立体化学

  摘要：

  通过用络合金属氢化物还原相应的酮获得的非对映氨基醇可以立体有择地环化为四氢呋喃衍生物。四氢呋喃衍生物的 1 H NMR 研究允许得出关于非对映异构体的相对构型的结论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190604

文献信息

• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of γ‐Aryloxy Ketones
  作者：Pengzhi Wang、Keegan P. Fitzpatrick、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.202101354

  日期：2022.2

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as catalysts for the construction of C−C bonds in the synthesis of substituted ketones under single-electron processes. Despite these recent reports, there still remains a need to increase the utility and practicality of these reactions by exploring new radical coupling partners. Herein, we report the synthesis of γ-aryloxyketones via combined NHC/photoredox

  N-杂环卡宾（NHC）已成为单电子过程中取代酮合成中 C−C 键构建的催化剂。尽管最近有这些报道，但仍然需要通过探索新的自由基偶联伙伴来提高这些反应的效用和实用性。在此，我们报道了通过 NHC/光氧化还原联合催化合成 γ-芳氧基酮。在此反应中，通过芳氧基甲基三氟硼酸钾盐的氧化生成α-芳氧基甲基自由基，然后将其添加到苯乙烯衍生物中以提供稳定的苄基自由基。随后与唑鎓自由基发生自由基-自由基偶联反应，得到γ-芳氧基酮产物。
• Cu-catalyzed intramolecular aryl-etherification reactions of alkoxyl alkynes with diaryliodonium salts via cleavage of a stable C–O bond
  作者：Jing Chen、Chao Chen、Junjie Chen、Guohua Wang、Hongmei Qu

  DOI：10.1039/c4cc08363f

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed intramolecular aryl-etherification reaction of alkoxyl alkynes with diaryliodonium salts is realized. The reactions proceed smoothly to produce valuable oxo-heterocycles with readily available linear starting materials via cleavage of a stable C-O bond.

  实现了一种新型的铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应。反应平稳进行，通过裂解稳定的CO键，生成具有容易获得的线性起始原料的有价值的氧杂环。
• GRASSHOFF, L.;HALLER, R., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 6, 493-500
  作者：GRASSHOFF, L.、HALLER, R.

  DOI：——

  日期：——