N-allyl-N-(1-(2-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1619829-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-allyl-N-(1-(2-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-[1-(2-bromophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-ynyl]-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 1619829-61-6
• 化学式: C₂₉H₂₂BrNO
• 分子量: 480.404
• InChiKey: OXDDABHCQKOOEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(1-(2-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到((1S,4R,Z)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-(epiminomethano)naphthalen-10-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的级联环化合成功能化芳基稠合氮杂双环[2.2.2]辛烷的模块化策略

  摘要：

  描述了稀有的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷的两步合成。通过Cu（I）催化的三组分偶联获得的N-炔丙基酰胺进行自由基介导的级联环化反应，从而在二碳桥上得到具有亚芳基官能团的5,6-芳基稠合的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷收率为43-62％。亚苯基和1-萘基衍生物仅作为Z非对映异构体获得，而亚芳基取代基中的富电子基团提供了以2.3∶1M的比例有利于Z非对映异构体的产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.001
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 苯甲酰氯 、 N-[(2-bromophenyl)methylidene]-N-(2-propenyl)amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-allyl-N-(1-(2-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的级联环化合成功能化芳基稠合氮杂双环[2.2.2]辛烷的模块化策略

  摘要：

  描述了稀有的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷的两步合成。通过Cu（I）催化的三组分偶联获得的N-炔丙基酰胺进行自由基介导的级联环化反应，从而在二碳桥上得到具有亚芳基官能团的5,6-芳基稠合的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷收率为43-62％。亚苯基和1-萘基衍生物仅作为Z非对映异构体获得，而亚芳基取代基中的富电子基团提供了以2.3∶1M的比例有利于Z非对映异构体的产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.001

文献信息

• Modular strategy for the synthesis of functionalized aryl-fused azabicyclo[2.2.2]octanes via radical-mediated cascade cyclization
  作者：Helena C. Malinakova、Sandeep N. Raikar、Lucas F. McCormick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.001

  日期：2014.7

  A two-step synthesis of rare 2-azabicyclo[2.2.2]octanes is described. N-propargyl amides obtained via Cu(I)-catalyzed three-component coupling, underwent radical-mediated cascade cyclization to afford 5,6-aryl-fused 2-azabicyclo[2.2.2]octanes with arylidene functionality on the two-carbon bridge in 43–62% yields. Phenylidene and 1-naphtylidene derivatives were obtained exclusively as Z diastereomers

  描述了稀有的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷的两步合成。通过Cu（I）催化的三组分偶联获得的N-炔丙基酰胺进行自由基介导的级联环化反应，从而在二碳桥上得到具有亚芳基官能团的5,6-芳基稠合的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷收率为43-62％。亚苯基和1-萘基衍生物仅作为Z非对映异构体获得，而亚芳基取代基中的富电子基团提供了以2.3∶1M的比例有利于Z非对映异构体的产物混合物。