cis-5,5,5-triphenyl-3-pentenoic acid | 121136-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: cis-5,5,5-triphenyl-3-pentenoic acid
• 英文别名: (Z)-5,5,5-triphenylpent-3-enoic acid
• CAS: 121136-51-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: JQBCYXXDHFVOED-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cis-5,5,5-triphenyl-3-pentenoic acid 在 三氟化硼 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl cis-5,5,5,-triphenyl-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  1-（三苯基甲基）烯丙基钾：构象偏爱和[1,2]-重排

  摘要：

  在用丁基锂和叔丁醇钾顺式叔丁基和反式-1,1,1-三苯基-2-丁烯以及4,4,4-三苯基-1-丁烯的超1：1混合物处理后，进行氢/通过金属交换得到1-（三苯基甲基）烯丙基钾[4,4,4-三苯基-2-丁烯基钾]，其可以两种立体异构体形式存在。扭转平衡导致的内型/外型的-ratio约50：50.新型内切-stabilizing相互作用讨论合理化这一结果。在0°C左右或以上的温度下，虽然没有1,4-迁移，但仍有苯基1,2-迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85984-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三苯基乙醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-5,5,5-triphenyl-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（三苯基甲基）烯丙基钾：构象偏爱和[1,2]-重排

  摘要：

  在用丁基锂和叔丁醇钾顺式叔丁基和反式-1,1,1-三苯基-2-丁烯以及4,4,4-三苯基-1-丁烯的超1：1混合物处理后，进行氢/通过金属交换得到1-（三苯基甲基）烯丙基钾[4,4,4-三苯基-2-丁烯基钾]，其可以两种立体异构体形式存在。扭转平衡导致的内型/外型的-ratio约50：50.新型内切-stabilizing相互作用讨论合理化这一结果。在0°C左右或以上的温度下，虽然没有1,4-迁移，但仍有苯基1,2-迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85984-6

文献信息

• MORET, ETIENNE;FURRER, JURG;SCHLOSSER, MANFRED, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, C. 3539-3550
  作者：MORET, ETIENNE、FURRER, JURG、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——