2-羟基-2-(3-羟基苯基)乙酸乙酯 | 102654-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-2-(3-羟基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxymandelate
• 英文别名: 3-hydroxy-mandelic acid-ethyl ester；3-Hydroxy-mandelsaeure-aethylester；Ethyl 2-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 102654-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XAEXAICFDSHISN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、DMF、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(3-羟基苯基)乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-羟基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  糖肽类抗生素的突变合成：万古霉素 AB 环氨基酸 3,5-二羟基苯基甘氨酸的变异

  摘要：

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0499389
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;hydroxy-(3-hydroxyphenyl)methanesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-羟基-2-(3-羟基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  糖肽类抗生素的突变合成：万古霉素 AB 环氨基酸 3,5-二羟基苯基甘氨酸的变异

  摘要：

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0499389

文献信息

• Arylthiazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020037911A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones and oxazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR &agr; and/or &ggr; mediated diseases, disorders and conditions.

  取代5-芳基-2,4-噻唑烷二酮和噁唑烷二酮是PPAR的有效激动剂，因此在治疗、控制或预防糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPARα和/或γ介导的疾病、疾病和情况中非常有用。
• Arylthiazolidinedione and aryloxazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US06380191B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones and oxazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR &agr; and/or &ggr; mediated diseases, disorders and conditions.

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮和噁唑烷二酮的替代物是PPAR的有效激动剂，因此在糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉硬化、肥胖症、血管再狭窄和其他PPARα和/或γ介导的疾病、紊乱和病状的治疗、控制或预防中是有用的。
• Preparation of m-Hydroxyphenyl-L- and D-Lactic Acids and Other Compounds Related to m-Tyrosine¹
  作者：KENNETH N. F. SHAW、MARVIN D. ARMSTRONG、ARMAND McMILLAN

  DOI：10.1021/jo01116a023

  日期：1956.10
• ARYLTHIAZOLIDINEDIONE AND ARYLOXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1194147A1

  公开（公告）日：2002-04-10
• EP1194147A4
  申请人：——

  公开号：EP1194147A4

  公开（公告）日：2002-10-09