(-)-α,α-dideutero-m-octopamine | 165460-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-α,α-dideutero-m-octopamine
• 英文别名: 3-[(1R)-2-amino-2,2-dideuterio-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 165460-96-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 155.165
• InChiKey: LRCXRAABFLIVAI-KETSZMSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl triflate 、 (-)-α,α-dideutero-m-octopamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-<11C>-α,α-dideutero-phenylephrine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [11C](−)-α,α-dideutero-phenylephrine for in vivo kinetic isotope studies

  摘要：

  （−）-[11C]苯肾上腺素和正电子发射断层扫描可能被用于评估心脏中的神经单胺氧化酶活性。以前的数据显示，（−）-[11C]苯肾上腺素的保留和神经选择性与神经成像剂（−）-[11C]羟基麻黄碱的表现相似，但其神经储存和清除特性则截然不同。为了更详细地研究（−）-[11C]苯肾上腺素在体内的动力学，合成了二重氘类药物[11C]-(−)-α,α-二氘-苯肾上腺素1，方法是通过[11C]甲基化前体（−）-α,α-二氘-邻苯二胺。该过程的关键步骤是用BD3还原从3-羟基苯甲醛衍生的氰醇。通过对氘化产物进行NMR和质谱分析，以及与未氘化的邻苯二胺的光谱数据比较，确认了在邻苯二胺的α位点的氘掺入。将（−）-α,α-二氘-邻苯二胺与CF3SO311CH3甲基化，以获得适合动物和临床研究的1。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360703
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基扁桃腈 在 盐酸 、 borane-d3 作用下， 反应 4.0h， 生成 (-)-α,α-dideutero-m-octopamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [11C](−)-α,α-dideutero-phenylephrine for in vivo kinetic isotope studies

  摘要：

  （−）-[11C]苯肾上腺素和正电子发射断层扫描可能被用于评估心脏中的神经单胺氧化酶活性。以前的数据显示，（−）-[11C]苯肾上腺素的保留和神经选择性与神经成像剂（−）-[11C]羟基麻黄碱的表现相似，但其神经储存和清除特性则截然不同。为了更详细地研究（−）-[11C]苯肾上腺素在体内的动力学，合成了二重氘类药物[11C]-(−)-α,α-二氘-苯肾上腺素1，方法是通过[11C]甲基化前体（−）-α,α-二氘-邻苯二胺。该过程的关键步骤是用BD3还原从3-羟基苯甲醛衍生的氰醇。通过对氘化产物进行NMR和质谱分析，以及与未氘化的邻苯二胺的光谱数据比较，确认了在邻苯二胺的α位点的氘掺入。将（−）-α,α-二氘-邻苯二胺与CF3SO311CH3甲基化，以获得适合动物和临床研究的1。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360703

文献信息

• Synthesis of [11C](−)-α,α-dideutero-phenylephrine for in vivo kinetic isotope studies
  作者：R. B. Del Rosario、D. M. Wieland

  DOI：10.1002/jlcr.2580360703

  日期：1995.7

  (−)-[11C]Phenylephrine and positron emission tomography could potentially be used to assess neuronal monoamine oxidase activity in the heart. Previous data for (−)-(11C]phenylephrine indicate that, although its retention and neuronal selectivity parallel that of the neuronal mapping agent (−)-[11C]hydroxyephedrine, its neuronal storage and clearance properties are quite different. In order to study the in vivo kinetics of (−)-[11C]phenylephrine in greater detail, the dideutero analog [11C]-(−)-α,α-dideutero-phenylephrine, 1, was synthesized by [11C]methylation of the precursor (−)-α,α-dideutero-m-octopamine. The key step in the procedure was BD3 reduction of the cyanohydrin derived from 3-hydroxybenzaldehyde. Deuterium incorporation at the alpha positions of m-octopamine was confirmed by NMR and mass spectroscopy of the deuterated product and by comparison of spectral data with undeuterated m-octopamine. (−)-α,α-Dideutero-m-octopamine was methylated with CF3SO311CH3 to give 1 suitable for animal and clinical studies.

  （−）-[11C]苯肾上腺素和正电子发射断层扫描可能被用于评估心脏中的神经单胺氧化酶活性。以前的数据显示，（−）-[11C]苯肾上腺素的保留和神经选择性与神经成像剂（−）-[11C]羟基麻黄碱的表现相似，但其神经储存和清除特性则截然不同。为了更详细地研究（−）-[11C]苯肾上腺素在体内的动力学，合成了二重氘类药物[11C]-(−)-α,α-二氘-苯肾上腺素1，方法是通过[11C]甲基化前体（−）-α,α-二氘-邻苯二胺。该过程的关键步骤是用BD3还原从3-羟基苯甲醛衍生的氰醇。通过对氘化产物进行NMR和质谱分析，以及与未氘化的邻苯二胺的光谱数据比较，确认了在邻苯二胺的α位点的氘掺入。将（−）-α,α-二氘-邻苯二胺与CF3SO311CH3甲基化，以获得适合动物和临床研究的1。