8-bromo-2-{2-chloro-4-[(piperidin-4-ylmethyl)amino]phenyl}[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1169549-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 8-bromo-2-{2-chloro-4-[(piperidin-4-ylmethyl)amino]phenyl}[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 8-Bromo-2-{2-Chloro-4-[(Piperidin-4-Ylmethyl)amino]phenyl}[1]benzofuro[3,2-D]pyrimidin-4(3h)-One；8-bromo-2-[2-chloro-4-(piperidin-4-ylmethylamino)phenyl]-3H-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1169549-73-8
• 化学式: C₂₂H₂₀BrClN₄O₂
• 分子量: 487.783
• InChiKey: RUIXFIILMZVAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴苯并呋喃-2-羧酰胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-bromo-2-{2-chloro-4-[(piperidin-4-ylmethyl)amino]phenyl}[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis, and biological evaluation of PIM kinase inhibitors

  摘要：

  A series of substituted benzofuropyrimidinones with pan-PIM activities and excellent selectivity against a panel of diverse kinases is described. Initial exploration identified aryl benzofuropyrimidinones that were potent, but had cell permeability limitation. Using X-ray crystal structures of the bound PIM-1 complexes with 3, 5m, and 6d, we were able to guide the SAR and identify the alkyl benzofuropyrimidinone (6l) with good PIM potencies, permeability, and oral exposure. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.025
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-amino-2-chlorophenyl)-8-bromo[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 在 甲醇 、 盐酸 、 1,4-二氧六环 、 8-bromo-2-{2-chloro-4-[(piperidin-4-ylmethyl)amino]phenyl}[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 作用下， 以 dichloromethane N,N-dimethylformamide 为溶剂， 反应 2.0h， 以resulting in 11 mg of 8-bromo-2-{2-chloro-4-[(piperidin-4-ylmethyl)amino]phenyl}[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one的产率得到8-bromo-2-{2-chloro-4-[(piperidin-4-ylmethyl)amino]phenyl}[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzofuropyrimidinones

  摘要：

  公式I所示的化合物或其药学上可接受的盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US20090247559A1

文献信息

• [EN] BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFUROPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009086264A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R3c and R3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药用可接受盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2097419A1

  公开（公告）日：2009-09-09